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Showing metabocard for 3-O-Sulfogalactosylceramide (d18:1/24:0) (BMDB0000024)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:18:37 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-19 22:01:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0000024 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3-O-Sulfogalactosylceramide (d18:1/24:0) | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 3-O-Sulfogalactosylceramide (d18:1/24:0) belongs to the class of organic compounds known as methoxyphenols. Methoxyphenols are compounds containing a methoxy group attached to the benzene ring of a phenol moiety. Thus, 3-O-sulfogalactosylceramide (D18:1/24:0) is considered to be an acidic glycosphingolipid lipid molecule. 3-O-Sulfogalactosylceramide (d18:1/24:0) is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. Within cattle, 3-O-sulfogalactosylceramide (D18:1/24:0) participates in a number of enzymatic reactions. In particular, 3-O-sulfogalactosylceramide (D18:1/24:0) and adenosine 3',5'-diphosphate can be biosynthesized from galactosylceramide (D18:1/16:0) and phosphoadenosine phosphosulfate; which is mediated by the enzyme galactosylceramide sulfotransferase. In addition, 3-O-sulfogalactosylceramide (D18:1/24:0) can be converted into galactosylceramide (D18:1/16:0) and sulfate; which is catalyzed by the enzyme arylsulfatase a. In cattle, 3-O-sulfogalactosylceramide (D18:1/24:0) is involved in the metabolic pathway called the sphingolipid metabolism pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C48H93NO11S | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 892.33 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 891.646933993 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 151122-71-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C48H93NO11S/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-26-28-30-32-34-36-38-44(52)49-41(42(51)37-35-33-31-29-27-25-16-14-12-10-8-6-4-2)40-58-48-46(54)47(60-61(55,56)57)45(53)43(39-50)59-48/h35,37,41-43,45-48,50-51,53-54H,3-34,36,38-40H2,1-2H3,(H,49,52)(H,55,56,57)/b37-35+/t41-,42+,43+,45-,46?,47?,48+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | MEAZTWJVOWHKJM-YQTIZROBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as methoxyphenols. Methoxyphenols are compounds containing a methoxy group attached to the benzene ring of a phenol moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Phenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Methoxyphenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Methoxyphenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000024 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 24823255 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 24779585 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Hakomori, Senichiro; Ishimoda, Taiko; Nakamura, Kiyoshi. Separation and characterization of two sulfatides of brain. Journal of Biochemistry (Tokyo, Japan) (1962), 52 468-9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in galactosylceramide sulfotransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the sulfation of membrane glycolipids. Seems to prefer beta-glycosides at the non-reducing termini of sugar chains attached to a lipid moiety. Catalyzes the synthesis of HSO3-3-galactosylceramide (sulfatide), a major lipid component of the myelin sheath and of HSO3-3-monogalactosylalkylacylglycerol (seminolipid), present in spermatocytes. Also acts on lactosylceramide, galactosyl 1-alkyl-2-sn-glycerol and galactosyl diacylglycerol (in vitro) (By similarity).
- Gene Name:
- GAL3ST1
- Uniprot ID:
- A6QNK1
- Molecular weight:
- 48754.0
Reactions
Galactosylceramide (d18:1/16:0) + Phosphoadenosine phosphosulfate → 3-O-Sulfogalactosylceramide (d18:1/24:0) + Adenosine 3',5'-diphosphate | details |