Showing metabocard for 5-Aminolevulinic acid (BMDB0001149)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:41:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-19 22:01:34 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0001149 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-Aminolevulinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | 5-Aminolevulinic acid, also known as 5-aminolevulinate or 5-amino-4-oxopentanoate, belongs to the class of organic compounds known as delta amino acids and derivatives. Delta amino acids and derivatives are compounds containing a carboxylic acid group and an amino group at the C5 carbon atom. 5-Aminolevulinic acid is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. 5-Aminolevulinic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. 5-Aminolevulinic acid is a potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H9NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 131.1299 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 131.058243159 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 5-amino-4-oxopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | aminolevulinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 106-60-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NCC(=O)CCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H9NO3/c6-3-4(7)1-2-5(8)9/h1-3,6H2,(H,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as delta amino acids and derivatives. Delta amino acids and derivatives are compounds containing a carboxylic acid group and an amino group at the C5 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Delta amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001149 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00855 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022452 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00007378 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00430 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 5-AMINO-LEVULINATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 34963 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Aminolevulinic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6037 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 137 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17549 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Goli?ski J., D?browski Z., Obukowicz B., Kami?ski J., Be?dowicz M., Kwa?ny M.: "Synthesis of 5-aminolevulinic acid (5-ALA)", ICRI Annual Report '99, 2000, 119-122. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ALAD
- Uniprot ID:
- Q2KIL3
- Molecular weight:
- 36126.0
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes an early step in the biosynthesis of tetrapyrroles. Binds two molecules of 5-aminolevulinate per subunit, each at a distinct site, and catalyzes their condensation to form porphobilinogen (By similarity).
- Gene Name:
- ALAD
- Uniprot ID:
- Q58DK5
- Molecular weight:
- 36081.0
Reactions
| 5-Aminolevulinic acid → Porphobilinogen +2 Water | details |
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ALAS2
- Uniprot ID:
- Q3ZC31
- Molecular weight:
- 65137.0
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Iron sensor. Binds a 4Fe-4S cluster and functions as aconitase when cellular iron levels are high. Functions as mRNA binding protein that regulates uptake, sequestration and utilization of iron when cellular iron levels are low. Binds to iron-responsive elements (IRES) in target mRNA species when iron levels are low. Binding of a 4Fe-4S cluster precludes RNA binding.
- Gene Name:
- ACO1
- Uniprot ID:
- Q0VCU1
- Molecular weight:
- 98204.0