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Showing metabocard for Glucosamine 6-phosphate (BMDB0001254)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:43:08 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:28:28 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0001254 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Glucosamine 6-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Glucosamine 6-phosphate, also known as GLCN-6-p or glucose-6-phosphoric acid, belongs to the class of organic compounds known as hexose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a hexose substituted by one or more phosphate groups. Glucosamine 6-phosphate is possibly soluble (in water) and a very strong basic compound (based on its pKa). Glucosamine 6-phosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Glucosamine 6-phosphate participates in a number of enzymatic reactions, within cattle. In particular, Glucosamine 6-phosphate and acetic acid can be biosynthesized from N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate; which is mediated by the enzyme putative N-acetylglucosamine-6-phosphate deacetylase. In addition, Glucosamine 6-phosphate can be converted into N-acetyl-D-glucosamine 6-phosphate; which is catalyzed by the enzyme glucosamine 6-phosphate N-acetyltransferase. In cattle, glucosamine 6-phosphate is involved in the metabolic pathway called the amino sugar metabolism pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C6H14NO8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 259.151 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 259.045702941 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 3616-42-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C6H14NO8P/c7-3-5(9)4(8)2(15-6(3)10)1-14-16(11,12)13/h2-6,8-10H,1,7H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-,6+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | XHMJOUIAFHJHBW-UKFBFLRUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as hexose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a hexose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hexose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001254 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02657 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022515 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 388356 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00352 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | D-GLUCOSAMINE-6-P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 34709 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6111 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 439217 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15873 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Cacioppo, F.; Pandolfo, L.; Arena, E. Synthesis of glucosamine 6-phosphate in tissues of rachitic rats. Giorn. Biochim. (1964), 13(4), 249-55. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
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Enzymes
- General function:
- Cell wall/membrane/envelope biogenesis
- Specific function:
- Controls the flux of glucose into the hexosamine pathway. Most likely involved in regulating the availability of precursors for N- and O-linked glycosylation of proteins (By similarity).
- Gene Name:
- GFPT2
- Uniprot ID:
- Q08DQ2
- Molecular weight:
- 77081.0
Reactions
Fructose 6-phosphate + L-Glutamine → Glucosamine 6-phosphate + L-Glutamic acid | details |
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Catalyzes the phosphorylation of various hexoses, such as D-glucose, D-glucosamine, D-fructose, D-mannose and 2-deoxy-D-glucose, to hexose 6-phosphate (D-glucose 6-phosphate, D-glucosamine 6-phosphate, D-fructose 6-phosphate, D-mannose 6-phosphate and 2-deoxy-D-glucose 6-phosphate, respectively). Does not phosphorylate N-acetyl-D-glucosamine (By similarity). Mediates the initial step of glycolysis by catalyzing phosphorylation of D-glucose to D-glucose 6-phosphate (By similarity). Involved in innate immunity and inflammation by acting as a pattern recognition receptor for bacterial peptidoglycan. When released in the cytosol, N-acetyl-D-glucosamine component of bacterial peptidoglycan inhibits the hexokinase activity of HK1 and causes its dissociation from mitochondrial outer membrane, thereby activating the NLRP3 inflammasome (By similarity).
- Gene Name:
- HK1
- Uniprot ID:
- P27595
- Molecular weight:
- 103064.0
Reactions
Glucosamine + Adenosine triphosphate → Glucosamine 6-phosphate + ADP | details |
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GNPDA2
- Uniprot ID:
- Q17QL1
- Molecular weight:
- 31165.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Hydrolyzes the N-glycolyl group from N-glycolylglucosamine 6-phosphate (GlcNGc-6-P) in the N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) degradation pathway.
- Gene Name:
- AMDHD2
- Uniprot ID:
- A7MBC0
- Molecular weight:
- 43496.0
Reactions
N-Acetyl-D-Glucosamine 6-Phosphate + Water → Glucosamine 6-phosphate + Acetic acid | details |
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Seems to trigger calcium oscillations in mammalian eggs. These oscillations serve as the essential trigger for egg activation and early development of the embryo (By similarity).
- Gene Name:
- GNPDA1
- Uniprot ID:
- A4FV08
- Molecular weight:
- 32580.0
Reactions
Glucosamine 6-phosphate + Water → Fructose 6-phosphate + Ammonia | details |