Showing metabocard for Isopentenyl pyrophosphate (BMDB0001347)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:44:30 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-19 22:01:18 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0001347 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Isopentenyl pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Isopentenyl pyrophosphate, also known as IPP or delta(3)-isopentenyl-PP, belongs to the class of organic compounds known as isoprenoid phosphates. These are prenol lipids containing a phosphate group linked to an isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) unit. Isopentenyl pyrophosphate is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H12O7P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 246.0921 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 246.005825762 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | ({hydroxy[(3-methylbut-3-en-1-yl)oxy]phosphoryl}oxy)phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | isopentenyl-diphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 358-71-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(=C)CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as isoprenoid phosphates. These are prenol lipids containing a phosphate group linked to an isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Isoprenoid phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Isoprenoid phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001347 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB04714 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB030946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00000848 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 1158 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00129 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | DELTA3-ISOPENTENYL-PP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 33956 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Isopentenyl pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6181 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 1195 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16584 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Kao, Chai-Lin; Kittleman, William; Zhang, Hua; Seto, Haruo; Liu, Hung-Wen. Stereochemical Analysis of Isopentenyl Diphosphate Isomerase Type II from Staphylococcus aureus Using Chemically Synthesized (S)- and (R)-[2-2H]Isopentenyl Diphosphates. Org Lett. 2005 Dec 8;7(25):5677-80. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Performs the first committed step in the biosynthesis of isoprenes.
- Gene Name:
- MVD
- Uniprot ID:
- Q0P570
- Molecular weight:
- 43732.0
Reactions
| Adenosine triphosphate + 5-Diphosphomevalonic acid → ADP + Hydrogen phosphate + Isopentenyl pyrophosphate + Carbon dioxide | details |
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the 1,3-allylic rearrangement of the homoallylic substrate isopentenyl (IPP) to its highly electrophilic allylic isomer, dimethylallyl diphosphate (DMAPP).
- Gene Name:
- IDI1
- Uniprot ID:
- Q1LZ95
- Molecular weight:
- 26467.0
Reactions
| Isopentenyl pyrophosphate → Dimethylallylpyrophosphate | details |
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Key enzyme in isoprenoid biosynthesis which catalyzes the formation of farnesyl diphosphate (FPP), a precursor for several classes of essential metabolites including sterols, dolichols, carotenoids, and ubiquinones. FPP also serves as substrate for protein farnesylation and geranylgeranylation. Catalyzes the sequential condensation of isopentenyl pyrophosphate with the allylic pyrophosphates, dimethylallyl pyrophosphate, and then with the resultant geranylpyrophosphate to the ultimate product farnesyl pyrophosphate (By similarity).
- Gene Name:
- FDPS
- Uniprot ID:
- Q8WMY2
- Molecular weight:
- 40510.0
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the trans-addition of the three molecules of IPP onto DMAPP to form geranylgeranyl pyrophosphate, an important precursor of carotenoids and geranylated proteins.
- Gene Name:
- GGPS1
- Uniprot ID:
- P56966
- Molecular weight:
- 34900.0