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Showing metabocard for 5-b-Cholestane-3a ,7a ,12a-triol (BMDB0001457)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:46:15 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:28:48 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0001457 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5-b-Cholestane-3a ,7a ,12a-triol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 5beta-Cholestane-3alpha,7alpha,12alpha-triol, also known as 3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxycoprostane or 3a,7a,12a-trihydroxy-5b-cholestane, belongs to the class of organic compounds known as cholesterols and derivatives. Cholesterols and derivatives are compounds containing a 3-hydroxylated cholestane core. Thus, 5beta-cholestane-3alpha,7alpha,12alpha-triol is considered to be a bile acid. Based on a literature review a small amount of articles have been published on 5beta-Cholestane-3alpha,7alpha,12alpha-triol. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C27H48O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 420.6682 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 420.360345402 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 547-96-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C27H48O3/c1-16(2)7-6-8-17(3)20-9-10-21-25-22(15-24(30)27(20,21)5)26(4)12-11-19(28)13-18(26)14-23(25)29/h16-25,28-30H,6-15H2,1-5H3/t17-,18+,19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | RIVQQZVHIVNQFH-XJZYBRFWSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as cholesterols and derivatives. Cholesterols and derivatives are compounds containing a 3-hydroxylated cholestane core. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Cholestane steroids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Cholesterols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001457 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022635 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 141053 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05454 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 45846 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6254 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 160520 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16496 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Secondary metabolites biosynthesis, transport and catabolism
- Specific function:
- A cytochrome P450 monooxygenase that catalyzes the side-chain hydroxylation and cleavage of cholesterol to pregnenolone, the precursor of most steroid hormones (PubMed:11412116). Catalyzes three sequential oxidation reactions of cholesterol, namely the hydroxylation at C22 followed with the hydroxylation at C20 to yield 20R,22R-hydroxycholesterol that is further cleaved between C20 and C22 to yield the C21-steroid pregnenolone and 4-methylpentanal (PubMed:11412116). Mechanistically, uses molecular oxygen inserting one oxygen atom into a substrate and reducing the second into a water molecule. Two electrons are provided by NADPH via a two-protein mitochondrial transfer system comprising flavoprotein FDXR (adrenodoxin/ferredoxin reductase) and nonheme iron-sulfur protein FDX1 or FDX2 (adrenodoxin/ferredoxin) (PubMed:11412116).
- Gene Name:
- CYP11A1
- Uniprot ID:
- P00189
- Molecular weight:
- 60333.0
Reactions
5-b-Cholestane-3a ,7a ,12a-triol + 3 NADPH + 3 Oxygen → 27-Deoxy-5b-cyprinol +3 NADP +4 Water | details |