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Showing metabocard for Paraxanthine (BMDB0001860)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:48:16 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 15:46:09 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0001860 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Paraxanthine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Paraxanthine, also known as Paraxanthine, belongs to the class of organic compounds known as xanthines. These are purine derivatives with a ketone group conjugated at carbons 2 and 6 of the purine moiety. Paraxanthine exists as a solid, possibly soluble (in water), and an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa) molecule. Paraxanthine exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. Paraxanthine participates in a number of enzymatic reactions, within cattle. In particular, Paraxanthine and formaldehyde can be biosynthesized from caffeine through its interaction with the enzyme cytochrome P450 1A2. In addition, Paraxanthine and acetyl-CoA can be converted into 5-acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil; which is mediated by the enzyme arylamine N-acetyltransferase 2. In cattle, paraxanthine is involved in the metabolic pathway called the caffeine metabolism pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C7H8N4O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 180.164 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 180.06472552 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 611-59-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)11(2)7(13)9-5/h3H,1-2H3,(H,9,13) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QUNWUDVFRNGTCO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as xanthines. These are purine derivatives with a ketone group conjugated at carbons 2 and 6 of the purine moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Imidazopyrimidines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purines and purine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Xanthines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001860 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022714 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00039930 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4525 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C13747 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 1-7-DIMETHYLXANTHINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Paraxanthine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 1457 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 4687 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 25858 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Mueller, Christa E.; Deters, Dirk; Dominik, Andreas; Pawlowski, Maciej. Synthesis of paraxanthine and isoparaxanthine analogs (1,7- and 1,9-substituted xanthine derivatives). Synthesis (1998), (10), 1428-1436. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Secondary metabolites biosynthesis, transport and catabolism
- Specific function:
- Participates in the detoxification of a plethora of hydrazine and arylamine drugs.
- Gene Name:
- NAT1
- Uniprot ID:
- Q1JPA6
- Molecular weight:
- 34199.0
Reactions
Paraxanthine + Acetyl-CoA → 5-Acetylamino-6-formylamino-3-methyluracil + Coenzyme A | details |