You are using an unsupported browser. Please upgrade your browser to a newer version to get the best experience on Bovine Metabolome Database.
Showing metabocard for 12(S)-HPETE (BMDB0004243)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 23:08:49 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:28:40 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0004243 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 12(S)-HPETE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 12(S)-HPETE, also known as 12-hpete or omega-9 hpaa, belongs to the class of organic compounds known as hydroperoxyeicosatetraenoic acids. These are eicosanoic acids with an attached hydroperoxyl group and four CC double bonds. Thus, 12(S)-hpete is considered to be an eicosanoid. Based on a literature review very few articles have been published on 12(S)-HPETE. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C20H32O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 336.4657 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 336.230059512 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 71774-10-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C20H32O4/c1-2-3-4-5-10-13-16-19(24-23)17-14-11-8-6-7-9-12-15-18-20(21)22/h7-11,13-14,17,19,23H,2-6,12,15-16,18H2,1H3,(H,21,22)/b9-7-,11-8-,13-10-,17-14+/t19-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ZIOZYRSDNLNNNJ-LQWMCKPYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as hydroperoxyeicosatetraenoic acids. These are eicosanoic acids with an attached hydroperoxyl group and four CC double bonds. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Eicosanoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroperoxyeicosatetraenoic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biospecimen Locations |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0004243 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023348 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4444415 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05965 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 44618 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 7038 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5280892 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15626 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Nagata, Ryu; Kawakami, Masayuki; Matsuura, Teruo; Saito, Isao. Synthesis of 12-hydroperoxyeicosatetraenoic acid (12-HPETE). On the stereochemistry in the conversion of 12(S)-HETE to 12-HPETE. Tetrahedron Letters (1989), 30(21), 2817-20. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in arachidonate 12-lipoxygenase activity
- Specific function:
- Non-heme iron-containing dioxygenase that catalyzes the stereo-specific peroxidation of free and esterified polyunsaturated fatty acids generating a spectrum of bioactive lipid mediators. Converts arachidonic acid into 12-hydroperoxyeicosatetraenoic acid/12-HPETE and 15-hydroperoxyeicosatetraenoic acid/15-HPETE. Also converts linoleic acid to 13-hydroperoxyoctadecadienoic acid. May also act on (12S)-hydroperoxyeicosatetraenoic acid/(12S)-HPETE to produce hepoxilin A3. Probably plays an important role in the immune and inflammatory responses. Through the oxygenation of membrane-bound phosphatidylethanolamine in macrophages may favor clearance of apoptotic cells during inflammation by resident macrophages and prevent an autoimmune response associated with the clearance of apoptotic cells by inflammatory monocytes. In parallel, may regulate actin polymerization which is crucial for several biological processes, including macrophage function. May also regulate macrophage function through regulation of the peroxisome proliferator activated receptor signaling pathway. Finally, it is also involved in the cellular response to IL13/interleukin-13. In addition to its role in the immune and inflammatory responses, may play a role in epithelial wound healing in the cornea maybe through production of lipoxin A4. May also play a role in endoplasmic reticulum stress response and the regulation of bone mass.
- Gene Name:
- ALOX15
- Uniprot ID:
- P27479
- Molecular weight:
- 75124.0
Reactions
Arachidonic acid + Oxygen → 12(S)-HPETE | details |