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Showing metabocard for Guanidoacetic acid (BMDB0000128)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:19:56 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-19 22:01:34 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0000128 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Guanidoacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Guanidoacetic acid, also known as guanidoacetic acid or Guanidoacetic acid, belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids and derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon), or a derivative thereof. Guanidoacetic acid is possibly soluble (in water) and a very strong basic compound (based on its pKa). Guanidoacetic acid exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. Guanidoacetic acid participates in a number of enzymatic reactions, within cattle. In particular, Guanidoacetic acid and orotidylic acid can be biosynthesized from glycine and L-arginine through the action of the enzyme glycine amidinotransferase, mitochondrial. In addition, Guanidoacetic acid and S-adenosylhomocysteine can be converted into S-adenosylmethionine and creatine; which is mediated by the enzyme guanidoacetic acid N-methyltransferase. In cattle, guanidoacetic acid is involved in the metabolic pathway called the glycine and serine metabolism pathway. Guanidoacetic acid is a potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H7N3O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 117.1066 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 117.053826483 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 352-97-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids and derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon), or a derivative thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Alpha amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000128 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02751 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB005417 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 743 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00581 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | GUANIDOACETIC_ACID | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 1594816 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Glycocyamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5163 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 763 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16344 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Thalhammer, Franz; Gastner, Thomas. Preparation of creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid. Ger. Offen. (2007), 5pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in guanidinoacetate N-methyltransferase activity
- Specific function:
- Converts guanidinoacetate to creatine, using S-adenosylmethionine as the methyl donor. Important in nervous system development.
- Gene Name:
- GAMT
- Uniprot ID:
- Q2TBQ3
- Molecular weight:
- 26610.0
Reactions
| S-Adenosylmethionine + Guanidoacetic acid → S-Adenosylhomocysteine + Creatine | details |
| Guanidoacetic acid + S-Adenosylhomocysteine → S-Adenosylmethionine + Creatine | details |
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the biosynthesis of guanidinoacetate, the immediate precursor of creatine. Creatine plays a vital role in energy metabolism in muscle tissues. May play a role in embryonic and central nervous system development (By similarity).
- Gene Name:
- GATM
- Uniprot ID:
- Q2HJ74
- Molecular weight:
- 48357.0
Reactions
| L-Arginine + Glycine → Ornithine + Guanidoacetic acid | details |
| Glycine + L-Arginine → Guanidoacetic acid + Orotidylic acid | details |