Showing metabocard for Crotonoyl-CoA (BMDB0002009)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:49:52 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-21 16:28:28 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0002009 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Crotonoyl-CoA | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Crotonoyl-CoA, also known as crotonyl-CoA or 2-butenoyl-CoA, belongs to the class of organic compounds known as 2-enoyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A substructure linked to a 2-enoyl chain. Crotonoyl-CoA is possibly soluble (in water) and a strong basic compound (based on its pKa). Crotonoyl-CoA exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In cattle, crotonoyl-CoA is involved in the metabolic pathway called the mitochondrial Beta-oxidation OF short chain saturated fatty acids pathway. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C25H40N7O17P3S | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 835.608 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 835.141423115 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2R)-4-({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)-N-[2-({2-[(2E)-but-2-enoylsulfanyl]ethyl}-C-hydroxycarbonimidoyl)ethyl]-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (2R)-4-[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methoxy(hydroxy)phosphoryl}oxy(hydroxy)phosphoryl)oxy]-N-[2-({2-[(2E)-but-2-enoylsulfanyl]ethyl}-C-hydroxycarbonimidoyl)ethyl]-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanimidic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 102680-35-3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C\C=C\C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)(O)=O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C25H40N7O17P3S/c1-4-5-16(34)53-9-8-27-15(33)6-7-28-23(37)20(36)25(2,3)11-46-52(43,44)49-51(41,42)45-10-14-19(48-50(38,39)40)18(35)24(47-14)32-13-31-17-21(26)29-12-30-22(17)32/h4-5,12-14,18-20,24,35-36H,6-11H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,37)(H,41,42)(H,43,44)(H2,26,29,30)(H2,38,39,40)/b5-4+/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | KFWWCMJSYSSPSK-PAXLJYGASA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as 2-enoyl coas. These are organic compounds containing a coenzyme A substructure linked to a 2-enoyl chain. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acyl thioesters | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | 2-enoyl CoAs | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002009 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022792 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4593713 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00877 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CROTONYL-COA | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5497143 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 15473 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the oxidative decarboxylation of glutaryl-CoA to crotonyl-CoA and CO(2) in the degradative pathway of L-lysine, L-hydroxylysine, and L-tryptophan metabolism. It uses electron transfer flavoprotein as its electron acceptor (By similarity).
- Gene Name:
- GCDH
- Uniprot ID:
- Q2KHZ9
- Molecular weight:
- 48472.0
Reactions
| Glutaryl-CoA → Crotonoyl-CoA + Carbon dioxide | details |
| Glutaryl-CoA + electron-transfer flavoprotein → Crotonoyl-CoA + Reduced electron-transfer flavoprotein + Carbon dioxide | details |
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Short-chain specific acyl-CoA dehydrogenase is one of the acyl-CoA dehydrogenases that catalyze the first step of mitochondrial fatty acid beta-oxidation, an aerobic process breaking down fatty acids into acetyl-CoA and allowing the production of energy from fats. The first step of fatty acid beta-oxidation consists in the removal of one hydrogen from C-2 and C-3 of the straight-chain fatty acyl-CoA thioester, resulting in the formation of trans-2-enoyl-CoA (By similarity). Among the different mitochondrial acyl-CoA dehydrogenases, short-chain specific acyl-CoA dehydrogenase acts specifically on acyl-CoAs with saturated 4 to 6 carbons long primary chains (PubMed:6712627).
- Gene Name:
- ACADS
- Uniprot ID:
- Q3ZBF6
- Molecular weight:
- 44552.0
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Straight-chain enoyl-CoA thioesters from C4 up to at least C16 are processed, although with decreasing catalytic rate (By similarity). Has high substrate specificity for crotonyl-CoA and moderate specificity for acryloyl-CoA, 3-methylcrotonyl-CoA and methacrylyl-CoA. It is noteworthy that binds tiglyl-CoA, but hydrates only a small amount of this substrate (By similarity).
- Gene Name:
- ECHS1
- Uniprot ID:
- Q58DM8
- Molecular weight:
- 31243.0
Reactions
| 3-Hydroxybutyryl-CoA → Crotonoyl-CoA + Water | details |