Showing metabocard for D-Ornithine (BMDB0003374)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 23:04:06 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-06-04 19:50:04 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0003374 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | D-Ornithine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | D-Ornithine belongs to the class of organic compounds known as d-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the D-configuration of the alpha-carbon atom. D-Ornithine is possibly soluble (in water) and a very strong basic compound (based on its pKa). D-Ornithine can be converted into 5-amino-2-oxopentanoic acid through its interaction with the enzyme D-amino-acid oxidase. In cattle, D-ornithine is involved in the metabolic pathway called the D-arginine and D-ornithine metabolism pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H12N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 132.161 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 132.089877638 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2R)-2,5-diaminopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | L-(-)-ornithine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 348-66-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NCCC[C@@H](N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | AHLPHDHHMVZTML-SCSAIBSYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as d-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the D-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | D-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0003374 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023157 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 64236 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00515 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-217 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 2263101 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Ornithine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6910 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 71082 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16176 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Furui, Masakatsu; Takahashi, Eiji; Shibatani, Takeji. Microbial manufacture of D-amino acids from racemates. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (1998), 13 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in ornithine decarboxylase inhibitor activity
- Specific function:
- Ornithine decarboxylase (ODC) antizyme protein that negatively regulates ODC activity and intracellular polyamine biosynthesis and uptake in response to increased intracellular polyamine levels. Binds to ODC monomers, inhibiting the assembly of the functional ODC homodimer, and targets the monomers for ubiquitin-independent proteolytic destruction by the 26S proteasome. Triggers ODC degradation by inducing the exposure of a cryptic proteasome-interacting surface of ODC. Stabilizes AZIN2 by interfering with its ubiquitination. Also inhibits cellular uptake of polyamines by inactivating the polyamine uptake transporter. SMAD1/OAZ1/PSMB4 complex mediates the degradation of the CREBBP/EP300 repressor SNIP1. Involved in the translocation of AZIN2 from ER-Golgi intermediate compartment (ERGIC) to the cytosol.
- Gene Name:
- OAZ1
- Uniprot ID:
- Q56K12
- Molecular weight:
- 25448.0
- General function:
- Involved in binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- SLC25A15
- Uniprot ID:
- Q2KHW4
- Molecular weight:
- 32746.0