Showing metabocard for D-Glyceraldehyde 3-phosphate (BMDB0001112)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:41:13 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-21 16:27:10 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0001112 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | D-Glyceraldehyde 3-phosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Glyceraldehyde 3-phosphate, also known as 3-phosphoglyceraldehyde or GAP, belongs to the class of organic compounds known as glyceraldehyde-3-phosphates. Glyceraldehyde-3-phosphates are compounds containing a glyceraldehyde substituted at position O3 by a phosphate group. Glyceraldehyde 3-phosphate is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Glyceraldehyde 3-phosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H7O6P | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 170.0578 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 169.998024468 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2-hydroxy-3-oxopropoxy)phosphonic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | glyceraldehyde 3 phosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 142-10-9 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(COP(O)(O)=O)C=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as glyceraldehyde-3-phosphates. Glyceraldehyde-3-phosphates are compounds containing a glyceraldehyde substituted at position O3 by a phosphate group. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Glyceraldehyde-3-phosphates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biofunction | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001112 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB001619 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00007285 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 709 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00661 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD0-2032 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 35637 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | 3-phosphoglyceraldehyde | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 3294 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 729 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17138 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Ballou, Clinton E.; Fischer, Hermann O. L. The synthesis of D-glyceraldehyde 3-phosphate. Journal of the American Chemical Society (1955), 77 3329-31. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes a reversible aldol reaction between acetaldehyde and D-glyceraldehyde 3-phosphate to generate 2-deoxy-D-ribose 5-phosphate. Participates in stress granule (SG) assembly. May allow ATP production from extracellular deoxyinosine in conditions of energy deprivation.
- Gene Name:
- DERA
- Uniprot ID:
- Q3T0V9
- Molecular weight:
- 35246.0
Reactions
| D-Glyceraldehyde 3-phosphate + Acetaldehyde → Deoxyribose 5-phosphate | details |
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Has both glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase and nitrosylase activities, thereby playing a role in glycolysis and nuclear functions, respectively. Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase is a key enzyme in glycolysis that catalyzes the first step of the pathway by converting D-glyceraldehyde 3-phosphate (G3P) into 3-phospho-D-glyceroyl phosphate. Modulates the organization and assembly of the cytoskeleton. Facilitates the CHP1-dependent microtubule and membrane associations through its ability to stimulate the binding of CHP1 to microtubules. Also participates in nuclear events including transcription, RNA transport, DNA replication and apoptosis. Nuclear functions are probably due to the nitrosylase activity that mediates cysteine S-nitrosylation of nuclear target proteins such as SIRT1, HDAC2 and PRKDC. Component of the GAIT (gamma interferon-activated inhibitor of translation) complex which mediates interferon-gamma-induced transcript-selective translation inhibition in inflammation processes. Upon interferon-gamma treatment assembles into the GAIT complex which binds to stem loop-containing GAIT elements in the 3'-UTR of diverse inflammatory mRNAs (such as ceruplasmin) and suppresses their translation (By similarity).
- Gene Name:
- GAPDH
- Uniprot ID:
- P10096
- Molecular weight:
- 35868.0
Reactions
| D-Glyceraldehyde 3-phosphate + NAD + Hydrogen phosphate → Glyceric acid 1,3-biphosphate + NADH | details |
| D-Glyceraldehyde 3-phosphate + NAD → Glyceric acid 1,3-biphosphate + Hydrogen phosphate + NADH | details |
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- May play an important role in regulating the switch between different pathways for energy production during spermiogenesis and in the spermatozoon. Required for sperm motility and male fertility (By similarity).
- Gene Name:
- GAPDHS
- Uniprot ID:
- Q2KJE5
- Molecular weight:
- 43288.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ALDOA
- Uniprot ID:
- A6QLL8
- Molecular weight:
- 39436.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ALDOC
- Uniprot ID:
- Q3ZBY4
- Molecular weight:
- 39382.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ALDOB
- Uniprot ID:
- A5PK73
- Molecular weight:
- 39527.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- ALDOB
- Uniprot ID:
- Q3T0S5
- Molecular weight:
- 39543.0
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Catalyzes the transfer of a two-carbon ketol group from a ketose donor to an aldose acceptor, via a covalent intermediate with the cofactor thiamine pyrophosphate.
- Gene Name:
- TKT
- Uniprot ID:
- Q6B855
- Molecular weight:
- 67906.0
Reactions
| D-Erythrose 4-phosphate + Xylulose 5-phosphate → Fructose 6-phosphate + D-Glyceraldehyde 3-phosphate | details |
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GAPDL17
- Uniprot ID:
- Q9XSN4
- Molecular weight:
- 11514.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q862K5
- Molecular weight:
- 15626.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GAPDH
- Uniprot ID:
- Q0QES8
- Molecular weight:
- 24259.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- gapdh
- Uniprot ID:
- Q4H0Z3
- Molecular weight:
- 10913.0
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Triosephosphate isomerase is an extremely efficient metabolic enzyme that catalyzes the interconversion between dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and D-glyceraldehyde-3-phosphate (G3P) in glycolysis and gluconeogenesis.
- Gene Name:
- TPI1
- Uniprot ID:
- Q5E956
- Molecular weight:
- 26690.0
Reactions
| Dihydroxyacetone phosphate → D-Glyceraldehyde 3-phosphate | details |
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GAPDH
- Uniprot ID:
- Q712W6
- Molecular weight:
- 28755.0