Showing metabocard for L-Dopachrome (BMDB0001430)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:45:51 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-21 16:28:46 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0001430 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | L-Dopachrome | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | L-Dopachrome belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. Based on a literature review a small amount of articles have been published on L-Dopachrome. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H7NO4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 193.158 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 193.037507709 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S)-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | L-dopachrome | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 89762-39-0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)[C@@H]1CC2=CC(=O)C(=O)C=C2N1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h2-3,6,10H,1H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | VJNCICVKUHKIIV-LURJTMIESA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | L-alpha-amino acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteropolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
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| Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001430 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022618 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4573572 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C01693 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | L-DOPACHROME | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Dopachrome | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5459802 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 15772 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in cytokine activity
- Specific function:
- Pro-inflammatory cytokine. Involved in the innate immune response to bacterial pathogens. The expression of MIF at sites of inflammation suggests a role as mediator in regulating the function of macrophages in host defense. Counteracts the anti-inflammatory activity of glucocorticoids. Has phenylpyruvate tautomerase and dopachrome tautomerase activity (in vitro), but the physiological substrate is not known. It is not clear whether the tautomerase activity has any physiological relevance, and whether it is important for cytokine activity (By similarity).
- Gene Name:
- MIF
- Uniprot ID:
- P80177
- Molecular weight:
- 12343.0
- General function:
- Involved in dopachrome isomerase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of L-dopachrome into 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA). Involved in regulating eumelanin and phaeomelanin levels.
- Gene Name:
- DCT
- Uniprot ID:
- Q95119
- Molecular weight:
- 58787.0
Reactions
| L-Dopachrome → 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid | details |
- General function:
- Involved in copper ion binding
- Specific function:
- This is a copper-containing oxidase that functions in the formation of pigments such as melanins and other polyphenolic compounds. Catalyzes the initial and rate limiting step in the cascade of reactions leading to melanin production from tyrosine. In addition to hydroxylating tyrosine to DOPA (3,4-dihydroxyphenylalanine), also catalyzes the oxidation of DOPA to DOPA-quinone, and possibly the oxidation of DHI (5,6-dihydroxyindole) to indole-5,6 quinone.
- Gene Name:
- TYR
- Uniprot ID:
- Q8MIU0
- Molecular weight:
- 60304.0
Reactions
| L-Dopachrome + Oxygen → 5,6-Dihydroxyindole + Water | details |