Showing metabocard for 5,6-Dihydroxyindole (BMDB0004058)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 23:07:30 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-21 16:28:46 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0004058 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5,6-Dihydroxyindole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | 5,6-Dihydroxyindole, also known as 5,6-dihydroxyindole or DHI, belongs to the class of organic compounds known as hydroxyindoles. These are organic compounds containing an indole moiety that carries a hydroxyl group. 5,6-Dihydroxyindole is possibly soluble (in water) and an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). 5,6-Dihydroxyindole participates in a number of enzymatic reactions, within cattle. In particular, 5,6-Dihydroxyindole can be biosynthesized from L-dopachrome; which is mediated by the enzyme tyrosinase. In addition, 5,6-Dihydroxyindole can be converted into indole-5,6-quinone; which is catalyzed by the enzyme tyrosinase. In cattle, 5,6-dihydroxyindole is involved in the metabolic pathway called the tyrosine metabolism pathway. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C8H7NO2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 149.1467 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 149.047678473 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1H-indole-5,6-diol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 5,6-dihydroxyindole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 3131-52-0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC1=C(O)C=C2C=CNC2=C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as hydroxyindoles. These are organic compounds containing an indole moiety that carries a hydroxyl group. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Indoles and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Hydroxyindoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hydroxyindoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biospecimen Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0004058 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01811 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023293 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 102690 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C05578 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | DIHYDROXYINDOLE | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 7009 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 114683 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 27404 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Harley-Mason, John. Melanin and its precursors. VI. Further synthesis of 5,6-dihydroxyindole and its derivatives. Journal of the Chemical Society (1953), 200-3. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in cytokine activity
- Specific function:
- Pro-inflammatory cytokine. Involved in the innate immune response to bacterial pathogens. The expression of MIF at sites of inflammation suggests a role as mediator in regulating the function of macrophages in host defense. Counteracts the anti-inflammatory activity of glucocorticoids. Has phenylpyruvate tautomerase and dopachrome tautomerase activity (in vitro), but the physiological substrate is not known. It is not clear whether the tautomerase activity has any physiological relevance, and whether it is important for cytokine activity (By similarity).
- Gene Name:
- MIF
- Uniprot ID:
- P80177
- Molecular weight:
- 12343.0
- General function:
- Involved in D-dopachrome decarboxylase activity
- Specific function:
- Tautomerization of D-dopachrome with decarboxylation to give 5,6-dihydroxyindole (DHI).
- Gene Name:
- DDT
- Uniprot ID:
- A5PK65
- Molecular weight:
- 12877.0
- General function:
- Involved in dopachrome isomerase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of L-dopachrome into 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA). Involved in regulating eumelanin and phaeomelanin levels.
- Gene Name:
- DCT
- Uniprot ID:
- Q95119
- Molecular weight:
- 58787.0
- General function:
- Involved in copper ion binding
- Specific function:
- This is a copper-containing oxidase that functions in the formation of pigments such as melanins and other polyphenolic compounds. Catalyzes the initial and rate limiting step in the cascade of reactions leading to melanin production from tyrosine. In addition to hydroxylating tyrosine to DOPA (3,4-dihydroxyphenylalanine), also catalyzes the oxidation of DOPA to DOPA-quinone, and possibly the oxidation of DHI (5,6-dihydroxyindole) to indole-5,6 quinone.
- Gene Name:
- TYR
- Uniprot ID:
- Q8MIU0
- Molecular weight:
- 60304.0
Reactions
| L-Dopachrome + Oxygen → 5,6-Dihydroxyindole + Water | details |
| 5,6-Dihydroxyindole + Oxygen → Indole-5,6-quinone + Water | details |