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Showing metabocard for Phosphoadenosine phosphosulfate (BMDB0001134)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:41:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:28:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0001134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Phosphoadenosine phosphosulfate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Phosphoadenosine phosphosulfate, also known as 3'-phospho-5'-adenylyl sulfate or PAPS, belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside 3',5'-bisphosphates. These are purine ribobucleotides with one phosphate group attached to 3' and 5' hydroxyl groups of the ribose moiety. Phosphoadenosine phosphosulfate is a strong basic compound (based on its pKa). Phosphoadenosine phosphosulfate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H15N5O13P2S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 507.264 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 506.986229305 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 482-67-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H15N5O13P2S/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7(27-29(17,18)19)4(26-10)1-25-30(20,21)28-31(22,23)24/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,20,21)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)(H,22,23,24)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | GACDQMDRPRGCTN-KQYNXXCUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside 3',5'-bisphosphates. These are purine ribobucleotides with one phosphate group attached to 3' and 5' hydroxyl groups of the ribose moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine ribonucleoside 3',5'-bisphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02902 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022445 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007446 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 9799 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00053 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | PAPS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33679 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | 3'-Phosphoadenosine-5'-phosphosulfate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6028 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 10214 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17980 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Lin, Chun-Hung; Shen, Gwo-Jenn; Garcia-Junceda, Eduardo; Wong, Chi-Huey. Enzymic Synthesis and Regeneration of 3'-Phosphoadenosine 5'-Phosphosulfate (PAPS) for Regioselective Sulfation of Oligosaccharides. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117 (30), pp 8031-8032 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in galactosylceramide sulfotransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the sulfation of membrane glycolipids. Seems to prefer beta-glycosides at the non-reducing termini of sugar chains attached to a lipid moiety. Catalyzes the synthesis of HSO3-3-galactosylceramide (sulfatide), a major lipid component of the myelin sheath and of HSO3-3-monogalactosylalkylacylglycerol (seminolipid), present in spermatocytes. Also acts on lactosylceramide, galactosyl 1-alkyl-2-sn-glycerol and galactosyl diacylglycerol (in vitro) (By similarity).
- Gene Name:
- GAL3ST1
- Uniprot ID:
- A6QNK1
- Molecular weight:
- 48754.0
Reactions
Galactosylceramide (d18:1/16:0) + Phosphoadenosine phosphosulfate → 3-O-Sulfogalactosylceramide (d18:1/24:0) + Adenosine 3',5'-diphosphate | details |
Galabiosylceramide (d18:1/22:0) + Phosphoadenosine phosphosulfate → Galabiosylceramide-sulfate + Adenosine 3',5'-diphosphate | details |
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- Converts adenosine 3'-phosphate 5'-phosphosulfate (PAPS) to adenosine 5'-phosphosulfate (APS) and 3'(2')-phosphoadenosine 5'- phosphate (PAP) to AMP. Has 1000-fold lower activity towards inositol 1,4-bisphosphate (Ins(1,4)P2) and inositol 1,3,4-trisphosphate (Ins(1,3,4)P3), but does not hydrolyze Ins(1)P, Ins(3,4)P2, Ins(1,3,4,5)P4 or InsP6 (By similarity).
- Gene Name:
- BPNT1
- Uniprot ID:
- Q3ZCK3
- Molecular weight:
- 33328.0
Reactions
Phosphoadenosine phosphosulfate + Water → Adenosine phosphosulfate + Hydrogen phosphate | details |
- General function:
- Involved in protein-tyrosine sulfotransferase activity
- Specific function:
- Catalyzes the O-sulfation of tyrosine residues within acidic motifs of polypeptides, using 3'-phosphoadenylyl sulfate (PAPS) as cosubstrate.
- Gene Name:
- TPST2
- Uniprot ID:
- Q3SYY2
- Molecular weight:
- 41967.0
- General function:
- Involved in aryl sulfotransferase activity
- Specific function:
- Sulfotransferase that utilizes 3'-phospho-5'-adenylyl sulfate (PAPS) as sulfonate donor to catalyze the sulfate conjugation of catecholamines, phenolic drugs and neurotransmitters. Has also estrogen sulfotransferase activity. responsible for the sulfonation and activation of minoxidil. Is Mediates the metabolic activation of carcinogenic N-hydroxyarylamines to DNA binding products and could so participate as modulating factor of cancer risk (By similarity).
- Gene Name:
- SULT1A1
- Uniprot ID:
- P50227
- Molecular weight:
- 34184.0
Reactions
Phosphoadenosine phosphosulfate + Phenol → Adenosine 3',5'-diphosphate + Phenol sulphate | details |
Phosphoadenosine phosphosulfate + Dehydroepiandrosterone → Adenosine 3',5'-diphosphate + DHEA sulfate | details |
- General function:
- Involved in [heparan sulfate]-glucosamine N-sulfotransf
- Specific function:
- Essential bifunctional enzyme that catalyzes both the N-deacetylation and the N-sulfation of glucosamine (GlcNAc) of the glycosaminoglycan in heparan sulfate. Modifies the GlcNAc-GlcA disaccharide repeating sugar backbone to make N-sulfated heparosan, a prerequisite substrate for later modifications in heparin biosynthesis. Plays a role in determining the extent and pattern of sulfation of heparan sulfate. Required for the exosomal release of SDCBP, CD63 and syndecan (By similarity).
- Gene Name:
- NDST2
- Uniprot ID:
- O97583
- Molecular weight:
- 100897.0
- General function:
- Involved in estrone sulfotransferase activity
- Specific function:
- Sulfotransferase that utilizes 3'-phospho-5'-adenylyl sulfate (PAPS) as sulfonate donor to catalyze the sulfate conjugation of estradiol and estrone (PubMed:1900200) (By similarity). Is a key enzyme in estrogen homeostasis, the sulfation of estrogens leads to their inactivation. Also sulfates dehydroepiandrosterone (DHEA), pregnenolone, (24S)-hydroxycholesterol and xenobiotic compounds like ethinylestradiol, equalenin, diethyl stilbesterol and 1-naphthol at significantly lower efficiency. Does not sulfonate cortisol, testosterone and dopamine (By similarity).
- Gene Name:
- SULT1E1
- Uniprot ID:
- P19217
- Molecular weight:
- 34640.0
Reactions
Estrone + Phosphoadenosine phosphosulfate → Estrone sulfate + Adenosine 3',5'-diphosphate | details |