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Showing metabocard for 1-Pyrroline-5-carboxylic acid (BMDB0001301)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:43:49 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:28:29 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0001301 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 1-Pyrroline-5-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 1-Pyrroline-5-carboxylic acid, also known as delta(1)-pyrroline-5-carboxylate, belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids and derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon), or a derivative thereof. 1-Pyrroline-5-carboxylic acid is a very strong basic compound (based on its pKa). 1-Pyrroline-5-carboxylic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. 1-Pyrroline-5-carboxylic acid is a potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C5H7NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 113.1146 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 113.047678473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 2906-39-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C5H7NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h3-4H,1-2H2,(H,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | DWAKNKKXGALPNW-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids and derivatives. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon), or a derivative thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Alpha amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001301 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022542 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007606 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 1159 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C04322 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | l-delta(1)-pyrroline_5-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 42766 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | 1-Pyrroline-5-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6145 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 1196 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 1372 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Vogel, Henry J.; Davis, Bernard D. Glutamic g-semialdehyde and D1-pyrroline-5-carboxylic acid, intermediates in the biosynthesis of proline. Journal of the American Chemical Society (1952), 74 109-12. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Irreversible conversion of delta-1-pyrroline-5-carboxylate (P5C), derived either from proline or ornithine, to glutamate. This is a necessary step in the pathway interconnecting the urea and tricarboxylic acid cycles. The preferred substrate is glutamic gamma-semialdehyde, other substrates include succinic, glutaric and adipic semialdehydes (By similarity).
- Gene Name:
- ALDH4A1
- Uniprot ID:
- A7YWE4
- Molecular weight:
- 61495.0
Reactions
1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NAD + 2 Water → L-Glutamic acid + NADH | details |
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Dehydrogenase that converts trans-4-L-hydroxyproline to delta-1-pyrroline-3-hydroxy-5-carboxylate (Hyp) using ubiquinone-10 as the terminal electron acceptor. Can also use proline as a substrate but with a very much lower efficiency. Does not react with other diastereomers of Hyp: trans-4-D-hydroxyproline and cis-4-L-hydroxyproline. Ubiquininone analogs such as menadione, duroquinone and ubiquinone-1 react more efficiently than oxygen as the terminal electron acceptor during catalysis.
- Gene Name:
- PRODH2
- Uniprot ID:
- A6QQ74
- Molecular weight:
- 51262.0
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Enzyme that catalyzes the last step in proline biosynthesis. Proline is synthesized from either glutamate or ornithine; both are converted to pyrroline-5-carboxylate (P5C), and then to proline via pyrroline-5-carboxylate reductases (PYCRs). PYCRL is exclusively linked to the conversion of ornithine to proline.
- Gene Name:
- PYCR3
- Uniprot ID:
- Q58D08
- Molecular weight:
- 32035.0
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Housekeeping enzyme that catalyzes the last step in proline biosynthesis. In some cell types, such as erythrocytes, its primary function may be the generation of NADP(+). Can utilize both NAD and NADP. Has higher affinity for NADP, but higher catalytic efficiency with NADH (By similarity). Involved in cellular response to oxidative stress (By similarity).
- Gene Name:
- PYCR2
- Uniprot ID:
- Q17QJ7
- Molecular weight:
- 33630.0
Reactions
L-Proline + NAD → 1-Pyrroline-5-carboxylic acid + NADH | details |
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Housekeeping enzyme that catalyzes the last step in proline biosynthesis. Can utilize both NAD and NADP, but has higher affinity for NAD. Involved in the cellular response to oxidative stress.
- Gene Name:
- PYCR1
- Uniprot ID:
- Q58DT4
- Molecular weight:
- 33454.0