Showing metabocard for Retinoyl b-glucuronide (BMDB0003141)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 23:02:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-11 20:40:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0003141 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Retinoyl b-glucuronide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Retinoyl b-retinoyl b-glucuronide, also known as Retinoyl b-retinoyl b-glucuronide, belongs to the class of organic compounds known as diterpene glycosides. These are diterpenoids in which an isoprene unit is glycosylated. Retinoyl b-retinoyl b-glucuronide is possibly soluble (in water) and an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Retinoyl b-retinoyl b-glucuronide can be biosynthesized from all-trans-retinoyl b-glucuronide; which is mediated by the enzyme UDP-glucuronosyltransferase 1-1. In cattle, retinoyl b-retinoyl b-glucuronide is involved in the metabolic pathway called the retinol metabolism pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C26H36O8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 476.5592 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 476.241018128 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S,3S,4S,5R,6S)-6-{[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]oxy}-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | glucuronide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 401-10-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@H](C(O)=O)[C@H]1O)OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C26H36O8/c1-15(11-12-18-17(3)10-7-13-26(18,4)5)8-6-9-16(2)14-19(27)33-25-22(30)20(28)21(29)23(34-25)24(31)32/h6,8-9,11-12,14,20-23,25,28-30H,7,10,13H2,1-5H3,(H,31,32)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+/t20-,21-,22+,23-,25+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | MTGFYEHKPMOVNE-NEFMKCFNSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as diterpene glycosides. These are diterpenoids in which an isoprene unit is glycosylated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Terpene glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Diterpene glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0003141 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023112 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4445170 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C11061 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 2304843 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 2280 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5281877 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 28870 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in prostaglandin-D synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of PGH2 to PGD2, a prostaglandin involved in smooth muscle contraction/relaxation and a potent inhibitor of platelet aggregation. Involved in a variety of CNS functions, such as sedation, NREM sleep and PGE2-induced allodynia, and may have an anti-apoptotic role in oligodendrocytes. Binds small non-substrate lipophilic molecules, including biliverdin, bilirubin, retinal, retinoic acid and thyroid hormone, and may act as a scavenger for harmful hydrophobic molecules and as a secretory retinoid and thyroid hormone transporter. Possibly involved in development and maintenance of the blood-brain, blood-retina, blood-aqueous humor and blood-testis barrier. It is likely to play important roles in both maturation and maintenance of the central nervous system and male reproductive system (By similarity).
- Gene Name:
- PTGDS
- Uniprot ID:
- O02853
- Molecular weight:
- 21229.0
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Can convert/oxidize retinaldehyde to retinoic acid. Binds free retinal and cellular retinol-binding protein-bound retinal. May have a broader specificity and oxidize other aldehydes in vivo.
- Gene Name:
- ALDH1A1
- Uniprot ID:
- P48644
- Molecular weight:
- 54806.0
- General function:
- Transcription
- Specific function:
- Component of the Polycomb group (PcG) multiprotein BCOR complex, a complex required to maintain the transcriptionally repressive state of some genes, such as BCL6 and the cyclin-dependent kinase inhibitor, CDKN1A. Transcriptional repressor that may be targeted to the DNA by BCL6; this transcription repressor activity may be related to PKC signaling pathway. Represses CDKN1A expression by binding to its promoter, and this repression is dependent on the retinoic acid response element (RARE element). Promotes cell cycle progression and enhances cell proliferation as well. May have a positive role in tumor cell growth by down-regulating CDKN1A. Component of a Polycomb group (PcG) multiprotein PRC1-like complex, a complex class required to maintain the transcriptionally repressive state of many genes, including Hox genes, throughout development. PcG PRC1 complex acts via chromatin remodeling and modification of histones; it mediates monoubiquitination of histone H2A 'Lys-119', rendering chromatin heritably changed in its expressibility. Within the PRC1-like complex, regulates RNF2 ubiquitin ligase activity. Regulates the expression of DPPA4 and NANOG in the NT2 embryonic carcinoma cells.
- Gene Name:
- PCGF1
- Uniprot ID:
- Q2YDF9
- Molecular weight:
- 30324.0
- General function:
- Involved in receptor activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- RARRES1
- Uniprot ID:
- Q0P5D6
- Molecular weight:
- 32771.0
- General function:
- Involved in retinoic acid receptor activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q45UD6
- Molecular weight:
- 10459.0
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Adipocyte-secreted protein (adipokine) that regulates adipogenesis, metabolism and inflammation through activation of the chemokine-like receptor 1 (CMKLR1). Its other ligands include G protein-coupled receptor 1 (GPR1) and chemokine receptor-like 2 (CCRL2). Positively regulates adipocyte differentiation, modulates the expression of adipocyte genes involved in lipid and glucose metabolism and might play a role in angiogenesis, a process essential for the expansion of white adipose tissue. Also acts as a proinflammatory adipokine, causing an increase in secretion of proinflammatory and prodiabetic adipokines, which further impair adipose tissue metabolic function and have negative systemic effects including impaired insulin sensitivity, altered glucose and lipid metabolism, and a decrease in vascular function in other tissues. Can have both pro- and anti-inflammatory properties depending on the modality of enzymatic cleavage by different classes of proteases. Acts as a chemotactic factor for leukocyte populations expressing CMKLR1, particularly immature plasmacytoid dendritic cells, but also immature myeloid DCs, macrophages and natural killer cells. Exerts an anti-inflammatory role by preventing TNF/TNFA-induced VCAM1 expression and monocytes adhesion in vascular endothelial cells. The effect is mediated via inhibiting activation of NF-kappa-B and CRK/p38 through stimulation of AKT1/NOS3 signaling and nitric oxide production. Exhibits an antimicrobial function in the skin (By similarity).
- Gene Name:
- RARRES2
- Uniprot ID:
- Q29RS5
- Molecular weight:
- 18357.0
- General function:
- Involved in retinoic acid receptor activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- RARA
- Uniprot ID:
- Q58DG3
- Molecular weight:
- 30654.0
- General function:
- Involved in retinoic acid receptor activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- RARG
- Uniprot ID:
- Q08DD4
- Molecular weight:
- 50946.0
- General function:
- Involved in protein binding
- Specific function:
- Nuclear receptor that binds peroxisome proliferators such as hypolipidemic drugs and fatty acids. Once activated by a ligand, the nuclear receptor binds to DNA specific PPAR response elements (PPRE) and modulates the transcription of its target genes, such as acyl-CoA oxidase. It therefore controls the peroxisomal beta-oxidation pathway of fatty acids. Key regulator of adipocyte differentiation and glucose homeostasis. ARF6 acts as a key regulator of the tissue-specific adipocyte P2 (aP2) enhancer. Acts as a critical regulator of gut homeostasis by suppressing NF-kappa-B-mediated proinflammatory responses. Plays a role in the regulation of cardiovascular circadian rhythms by regulating the transcription of ARNTL/BMAL1 in the blood vessels.
- Gene Name:
- PPARG
- Uniprot ID:
- O18971
- Molecular weight:
- 57579.0
- General function:
- Involved in lipid binding
- Specific function:
- Lipid transport protein in adipocytes. Binds both long chain fatty acids and retinoic acid. Delivers long-chain fatty acids and retinoic acid to their cognate receptors in the nucleus.
- Gene Name:
- FABP4
- Uniprot ID:
- P48035
- Molecular weight:
- 14678.0
- General function:
- Involved in retinal binding
- Specific function:
- Cytosolic CRABPs may regulate the access of retinoic acid to the nuclear retinoic acid receptors.
- Gene Name:
- CRABP1
- Uniprot ID:
- P62964
- Molecular weight:
- 15592.0
- General function:
- Involved in SMAD binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- LOC100138545
- Uniprot ID:
- A6QQE3
- Molecular weight:
- 91118.0
- General function:
- Involved in steroid binding
- Specific function:
- Receptor for retinoic acid. Retinoic acid receptors bind as heterodimers to their target response elements in response to their ligands, all-trans or 9-cis retinoic acid, and regulate gene expression in various biological processes. The RAR/RXR heterodimers bind to the retinoic acid response elements (RARE) composed of tandem 5'-AGGTCA-3' sites known as DR1-DR5. The high affinity ligand for RXRs is 9-cis retinoic acid (By similarity).
- Gene Name:
- RXRG
- Uniprot ID:
- Q0VC20
- Molecular weight:
- 50882.0
- General function:
- Involved in retinal binding
- Specific function:
- Transports retinoic acid to the nucleus. Regulates the access of retinoic acid to the nuclear retinoic acid receptors (By similarity).
- Gene Name:
- CRABP2
- Uniprot ID:
- Q5PXY7
- Molecular weight:
- 15735.0
- General function:
- Defense mechanisms
- Specific function:
- Mediates export of organic anions and drugs from the cytoplasm. Mediates ATP-dependent transport of glutathione and glutathione conjugates, leukotriene C4, estradiol-17-beta-o-glucuronide, methotrexate, antiviral drugs and other xenobiotics. Confers resistance to anticancer drugs by decreasing accumulation of drug in cells, and by mediating ATP- and GSH-dependent drug export (PubMed:12067707). Hydrolyzes ATP with low efficiency. Catalyzes the export of sphingosine 1-phosphate from mast cells independently of their degranulation (By similarity). Participates in inflammatory response by allowing export of leukotriene C4 from leukotriene C4-synthezing cells (By similarity).
- Gene Name:
- ABCC1
- Uniprot ID:
- Q8HXQ5
- Molecular weight:
- 171666.0