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Showing metabocard for Glutathione (BMDB0000125)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:19:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-06-04 20:32:41 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0000125 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Glutathione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Glutathione, also known as GSH or agifutol S, belongs to the class of organic compounds known as peptides. Peptides are compounds containing an amide derived from two or more amino carboxylic acid molecules (the same or different) by formation of a covalent bond from the carbonyl carbon of one to the nitrogen atom of another. Glutathione is a drug which is used for nutritional supplementation, also for treating dietary shortage or imbalance. Glutathione is a very strong basic compound (based on its pKa). Glutathione exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within cattle, glutathione participates in a number of enzymatic reactions. In particular, leukotriene A4 and glutathione can be converted into leukotriene C4; which is mediated by the enzyme leukotriene C4 synthase. In addition, 15(S)-hpete and glutathione can be converted into 15(S)-hete and oxidized glutathione; which is mediated by the enzyme glutathione peroxidase 1. In cattle, glutathione is involved in the metabolic pathway called the arachidonic acid metabolism pathway. Glutathione is a potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H17N3O6S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 307.323 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 307.083805981 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 70-18-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as peptides. Peptides are compounds containing an amide derived from two or more amino carboxylic acid molecules (the same or different) by formation of a covalent bond from the carbonyl carbon of one to the nitrogen atom of another. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Peptides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000125 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00143 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB001498 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00001518 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 111188 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00051 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | GLUTATHIONE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33669 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Glutathione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 44 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 124886 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16856 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in carboxylesterase activity
- Specific function:
- Serine hydrolase involved in the detoxification of formaldehyde.
- Gene Name:
- ESD
- Uniprot ID:
- Q08E20
- Molecular weight:
- 31548.0
- General function:
- Involved in ATP binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSS
- Uniprot ID:
- Q5EAC2
- Molecular weight:
- 52066.0
Reactions
Adenosine triphosphate + Gamma-Glutamylcysteine + Glycine → ADP + Hydrogen phosphate + Glutathione | details |
Gamma-Glutamylcysteine + Adenosine triphosphate + Glycine → Glutathione + ADP + Hydrogen phosphate | details |
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Involved in the control of reactive oxygen species levels and the regulation of mitochondrial redox homeostasis (By similarity). Maintains thioredoxin in a reduced state. May play a role in redox-regulated cell signaling.
- Gene Name:
- TXNRD2
- Uniprot ID:
- Q9N2I8
- Molecular weight:
- 54670.0
Reactions
Oxidized glutathione + NADPH →2 Glutathione + NADP | details |
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Essential antioxidant peroxidase that directly reduces phospholipid hydroperoxide even if they are incorporated in membranes and lipoproteins (By similarity). Can also reduce fatty acid hydroperoxide, cholesterol hydroperoxide and thymine hydroperoxide (By similarity). Plays a key role in protecting cells from oxidative damage by preventing membrane lipid peroxidation. Required to prevent cells from ferroptosis, a non-apoptotic cell death resulting from an iron-dependent accumulation of lipid reactive oxygen species. The presence of selenocysteine (Sec) versus Cys at the active site is essential for life: it provides resistance to overoxidation and prevents cells against ferroptosis. The presence of Sec at the active site is also essential for the survival of a specific type of parvalbumin-positive interneurons, thereby preventing against fatal epileptic seizures. May be required to protect cells from the toxicity of ingested lipid hydroperoxides. Required for normal sperm development and male fertility. Essential for maturation and survival of photoreceptor cells. Plays a role in a primary T-cell response to viral and parasitic infection by protecting T-cells from ferroptosis and by supporting T-cell expansion (By similarity).
- Gene Name:
- GPX4
- Uniprot ID:
- Q9N2J2
- Molecular weight:
- 22240.0
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Protects cells and enzymes from oxidative damage, by catalyzing the reduction of hydrogen peroxide, lipid peroxides and organic hydroperoxide, by glutathione.
- Gene Name:
- GPX3
- Uniprot ID:
- P37141
- Molecular weight:
- 25663.0
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Protects the hemoglobin in erythrocytes from oxidative breakdown.
- Gene Name:
- GPX1
- Uniprot ID:
- P00435
- Molecular weight:
- 22659.0
Reactions
2 Glutathione + Hydrogen peroxide → Oxidized glutathione +2 Water | details |
15(S)-HPETE + 2 Glutathione → 15(S)-HETE + Oxidized glutathione + Water | details |
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- NADPH-dependent reductase with broad substrate specificity. Catalyzes the reduction of a wide variety of carbonyl compounds including quinones, prostaglandins, menadione, plus various xenobiotics. Catalyzes the reduction of the antitumor anthracyclines doxorubicin and daunorubicin to the cardiotoxic compounds doxorubicinol and daunorubicinol. Can convert prostaglandin E2 to prostaglandin F2-alpha. Can bind glutathione, which explains its higher affinity for glutathione-conjugated substrates. Catalyzes the reduction of S-nitrosoglutathione (By similarity).
- Gene Name:
- CBR1
- Uniprot ID:
- Q3SZD7
- Molecular weight:
- 30533.0
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Conjugation of reduced glutathione to a wide number of exogenous and endogenous hydrophobic electrophiles. Also binds steroids, bilirubin, carcinogens and numerous organic anions. Has dichloromethane dehalogenase activity.
- Gene Name:
- GSTT1
- Uniprot ID:
- Q2NL00
- Molecular weight:
- 27149.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Also functions as a glutathione peroxidase.
- Gene Name:
- MGST3
- Uniprot ID:
- Q3T100
- Molecular weight:
- 16884.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSTA4
- Uniprot ID:
- Q32L24
- Molecular weight:
- 25673.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Conjugation of reduced glutathione to a wide number of exogenous and endogenous hydrophobic electrophiles. Has a wide substrate specificity (By similarity).
- Gene Name:
- MGST1
- Uniprot ID:
- Q64L89
- Molecular weight:
- 17645.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Conjugation of reduced glutathione to a wide number of exogenous and endogenous hydrophobic electrophiles. Protects against the thiol-mediated metal-catalysed oxidative inactivation of enzymes.
- Gene Name:
- GSTM1
- Uniprot ID:
- Q9N0V4
- Molecular weight:
- 25635.0
- General function:
- Involved in hydroxyacylglutathione hydrolase activity
- Specific function:
- Thiolesterase that catalyzes the hydrolysis of S-D-lactoyl-glutathione to form glutathione and D-lactic acid.
- Gene Name:
- HAGH
- Uniprot ID:
- Q3B7M2
- Molecular weight:
- 34089.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q9TQX5
- Molecular weight:
- 2292.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Conjugation of reduced glutathione to a wide number of exogenous and endogenous hydrophobic electrophiles.
- Gene Name:
- GSTA4
- Uniprot ID:
- Q5E9G0
- Molecular weight:
- 25659.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSTM3
- Uniprot ID:
- Q2KIV8
- Molecular weight:
- 26850.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSTA3
- Uniprot ID:
- Q1JQ90
- Molecular weight:
- 25650.0
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GPX7
- Uniprot ID:
- A6QLY2
- Molecular weight:
- 20908.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- Not Available
- Uniprot ID:
- Q9TRQ0
- Molecular weight:
- 2493.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSTA5
- Uniprot ID:
- A5PJE0
- Molecular weight:
- 25394.0
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Conjugation of reduced glutathione to a wide number of exogenous and endogenous hydrophobic electrophiles. Regulates negatively CDK5 activity via p25/p35 translocation to prevent neurodegeneration (By similarity).
- Gene Name:
- GSTP1
- Uniprot ID:
- P28801
- Molecular weight:
- 23613.0
- General function:
- Involved in enzyme activator activity
- Specific function:
- Can catalyze the production of LTC4 from LTA4 and reduced glutathione. Can catalyze the conjugation of 1-chloro-2,4-dinitrobenzene with reduced glutathione (By similarity).
- Gene Name:
- MGST2
- Uniprot ID:
- Q2KJG4
- Molecular weight:
- 16483.0
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSTO1
- Uniprot ID:
- Q0VCE1
- Molecular weight:
- 15808.0
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GPX8
- Uniprot ID:
- Q2NL01
- Molecular weight:
- 23983.0
- General function:
- Posttranslational modification, protein turnover, chaperones
- Specific function:
- Possesses significant protein thiol-disulfide oxidase activity.
- Gene Name:
- TXNDC12
- Uniprot ID:
- Q5E936
- Molecular weight:
- 19222.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSTM4
- Uniprot ID:
- A1A4L7
- Molecular weight:
- 25670.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Conjugation of reduced glutathione to a wide number of exogenous and endogenous hydrophobic electrophiles.
- Gene Name:
- GSTA2
- Uniprot ID:
- O18879
- Molecular weight:
- 25717.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Glutathione S-transferase that catalyzes the nucleophilic attack of the sulfur atom of glutathione on the electrophilic groups of a wide range of exogenous and endogenous compounds. Involved in the formation of glutathione conjugates of both prostaglandin A2 (PGA2) and prostaglandin J2 (PGJ2). It also catalyzes the isomerization of D5-androstene-3,17-dione (AD) into D4-androstene-3,17-dione and may therefore play an important role in hormone biosynthesis. Through its glutathione-dependent peroxidase activity toward the fatty acid hydroperoxide (13S)-hydroperoxy-(9Z,11E)-octadecadienoate/13-HPODE it is also involved in the metabolism of oxidized linoleic acid.
- Gene Name:
- GSTA1
- Uniprot ID:
- Q28035
- Molecular weight:
- 25452.0
- General function:
- Defense mechanisms
- Specific function:
- Mediates export of organic anions and drugs from the cytoplasm. Mediates ATP-dependent transport of glutathione and glutathione conjugates, leukotriene C4, estradiol-17-beta-o-glucuronide, methotrexate, antiviral drugs and other xenobiotics. Confers resistance to anticancer drugs by decreasing accumulation of drug in cells, and by mediating ATP- and GSH-dependent drug export (PubMed:12067707). Hydrolyzes ATP with low efficiency. Catalyzes the export of sphingosine 1-phosphate from mast cells independently of their degranulation (By similarity). Participates in inflammatory response by allowing export of leukotriene C4 from leukotriene C4-synthezing cells (By similarity).
- Gene Name:
- ABCC1
- Uniprot ID:
- Q8HXQ5
- Molecular weight:
- 171666.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSTM2
- Uniprot ID:
- A5PKM0
- Molecular weight:
- 26842.0
- General function:
- Involved in glutathione transferase activity
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GSTM1
- Uniprot ID:
- A4IFG0
- Molecular weight:
- 25780.0