Showing metabocard for Retinal (BMDB0001358)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:44:40 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:29:06 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0001358 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Retinal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 13-cis-13-cis-13-cis-retinal, also known as 13Z-13-cis-retinal or 13-cis-retinal, belongs to the class of organic compounds known as retinoids. These are oxygenated derivatives of 3,7-dimethyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-1,3,5,7-tetraene and derivatives thereof. Thus, 13-cis-13-cis-retinal is considered to be an isoprenoid lipid molecule. 13-cis-13-cis-13-cis-retinal is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. 13-cis-13-cis-13-cis-retinal exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. In cattle, 13-cis-13-cis-retinal is involved in the metabolic pathway called the retinol metabolism pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C20H28O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 284.4357 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 284.214015518 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | retinaldehyde | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 116-31-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | C\C(\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C)=C/C=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as retinoids. These are oxygenated derivatives of 3,7-dimethyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-1,3,5,7-tetraene and derivatives thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Retinoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Retinoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties |
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Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001358 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022576 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00376 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | RETINAL | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Retinal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 638015 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17898 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Duhamel, Lucette; Duhamel, Pierre; Lecouve, Jean Pierre. A new synthesis of retinals. Journal of Chemical Research, Synopses (1986), (1), 34-5. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Involved in prostaglandin-D synthase activity
- Specific function:
- Catalyzes the conversion of PGH2 to PGD2, a prostaglandin involved in smooth muscle contraction/relaxation and a potent inhibitor of platelet aggregation. Involved in a variety of CNS functions, such as sedation, NREM sleep and PGE2-induced allodynia, and may have an anti-apoptotic role in oligodendrocytes. Binds small non-substrate lipophilic molecules, including biliverdin, bilirubin, retinal, retinoic acid and thyroid hormone, and may act as a scavenger for harmful hydrophobic molecules and as a secretory retinoid and thyroid hormone transporter. Possibly involved in development and maintenance of the blood-brain, blood-retina, blood-aqueous humor and blood-testis barrier. It is likely to play important roles in both maturation and maintenance of the central nervous system and male reproductive system (By similarity).
- Gene Name:
- PTGDS
- Uniprot ID:
- O02853
- Molecular weight:
- 21229.0
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Can convert/oxidize retinaldehyde to retinoic acid. Binds free retinal and cellular retinol-binding protein-bound retinal. May have a broader specificity and oxidize other aldehydes in vivo.
- Gene Name:
- ALDH1A1
- Uniprot ID:
- P48644
- Molecular weight:
- 54806.0
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- NAD-dependent oxidoreductase with broad substrate specificity that shows both oxidative and reductive activity (in vitro). Has 17-beta-hydroxysteroid dehydrogenase activity towards various steroids (in vitro). Converts 5-alpha-androstan-3-alpha,17-beta-diol to androsterone and estradiol to estrone (in vitro). Has 3-alpha-hydroxysteroid dehydrogenase activity towards androsterone (in vitro). Has retinol dehydrogenase activity towards all-trans-retinol (in vitro). Can convert androsterone to epi-androsterone. Androsterone is first oxidized to 5-alpha-androstane-3,17-dione and then reduced to epi-andosterone. Can act on both C-19 and C-21 3-alpha-hydroxysteroids (By similarity).
- Gene Name:
- HSD17B6
- Uniprot ID:
- Q3T001
- Molecular weight:
- 36198.0
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Retinol dehydrogenase with a clear preference for NADP. Converts all-trans-retinal to all-trans-retinol. May play a role in the regeneration of visual pigment at high light intensity.
- Gene Name:
- RDH8
- Uniprot ID:
- Q9N126
- Molecular weight:
- 33956.0
Reactions
11-cis-Retinaldehyde + NADP → Retinal + NADPH | details |
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of cis-isomers of retinol, including 11-cis-, 9-cis-, and 13-cis-retinol in an NAD-dependent manner (PubMed:7544779, PubMed:7836368, PubMed:9654122). Has no activity towards all-trans retinal (PubMed:9654122). Plays a significant role in 11-cis retinol oxidation in the retinal pigment epithelium cells (RPE) (By similarity). Also recognizes steroids (androsterone, androstanediol) as its substrates (By similarity).
- Gene Name:
- RDH5
- Uniprot ID:
- Q27979
- Molecular weight:
- 35037.0
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Retinol dehydrogenase with a clear preference for NADP. Converts all-trans-retinol to all-trans-retinal. Has no detectable activity towards 11-cis-retinol, 9-cis-retinol and 13-cis-retinol (By similarity).
- Gene Name:
- RDH10
- Uniprot ID:
- Q8HZT6
- Molecular weight:
- 38087.0
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Catalyzes the oxidation of long-chain primary alcohols and the oxidation of S-(hydroxymethyl) glutathione. Also oxidizes long chain omega-hydroxy fatty acids, such as 20-HETE, producing both the intermediate aldehyde, 20-oxoarachidonate and the end product, a dicarboxylic acid, (5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenedioate. Class-III ADH is remarkably ineffective in oxidizing ethanol.
- Gene Name:
- ADH5
- Uniprot ID:
- Q3ZC42
- Molecular weight:
- 39677.0
Reactions
11-cis-Retinaldehyde + NAD → Retinal + NADH | details |
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Retinoids dehydrogenase/reductase with a clear preference for NADP. Displays high activity towards 9-cis, 11-cis and all-trans-retinal. Shows very weak activity towards 13-cis-retinol. Also exhibits activity, albeit with lower affinity than for retinaldehydes, towards lipid peroxidation products (C9 aldehydes) such as 4-hydroxynonenal and trans-2-nonenal. May play an important function in photoreceptor cells to detoxify 4-hydroxynonenal and potentially other toxic aldehyde products resulting from lipid peroxidation. Has no dehydrogenase activity towards steroids.
- Gene Name:
- RDH12
- Uniprot ID:
- P59837
- Molecular weight:
- 35171.0
Reactions
11-cis-Retinaldehyde → Retinal | details |
Vitamin A + NADP → Retinal + NADPH | details |
- General function:
- Secondary metabolites biosynthesis, transport and catabolism
- Specific function:
- Critical isomerohydrolase in the retinoid cycle involved in regeneration of 11-cis-retinal, the chromophore of rod and cone opsins. Catalyzes the cleavage and isomerization of all-trans-retinyl fatty acid esters to 11-cis-retinol which is further oxidized by 11-cis retinol dehydrogenase to 11-cis-retinal for use as visual chromophore (PubMed:16096063, PubMed:19805034, PubMed:20100834). Essential for the production of 11-cis retinal for both rod and cone photoreceptors. Also capable of catalyzing the isomerization of lutein to meso-zeaxanthin an eye-specific carotenoid (By similarity). The soluble form binds vitamin A (all-trans-retinol), making it available for LRAT processing to all-trans-retinyl ester. The membrane form, palmitoylated by LRAT, binds all-trans-retinyl esters, making them available for IMH (isomerohydrolase) processing to all-cis-retinol. The soluble form is regenerated by transferring its palmitoyl groups onto 11-cis-retinol, a reaction catalyzed by LRAT (PubMed:15186777).
- Gene Name:
- RPE65
- Uniprot ID:
- Q28175
- Molecular weight:
- 60944.0
Reactions
cis-b,b-Carotene + Oxygen → Retinal | details |
- General function:
- Involved in extracellular ligand-gated ion channel acti
- Specific function:
- GABA, the major inhibitory neurotransmitter in the vertebrate brain, mediates neuronal inhibition by binding to the GABA/benzodiazepine receptor and opening an integral chloride channel. Rho-2 GABA receptor could play a role in retinal neurotransmission (By similarity).
- Gene Name:
- GABRR2
- Uniprot ID:
- Q0II76
- Molecular weight:
- 54122.0
- General function:
- Involved in retinal binding
- Specific function:
- Cytosolic CRABPs may regulate the access of retinoic acid to the nuclear retinoic acid receptors.
- Gene Name:
- CRABP1
- Uniprot ID:
- P62964
- Molecular weight:
- 15592.0
- General function:
- Involved in retinal binding
- Specific function:
- Transports retinoic acid to the nucleus. Regulates the access of retinoic acid to the nuclear retinoic acid receptors (By similarity).
- Gene Name:
- CRABP2
- Uniprot ID:
- Q5PXY7
- Molecular weight:
- 15735.0
- General function:
- Involved in retinal binding
- Specific function:
- Intracellular transport of retinol.
- Gene Name:
- RBP5
- Uniprot ID:
- P82708
- Molecular weight:
- 15962.0
- General function:
- Involved in retinal binding
- Specific function:
- Cytoplasmic retinol-binding protein (PubMed:7744071). Accepts retinol from the transport protein STRA6, and thereby contributes to retinol uptake, storage and retinoid homeostasis.
- Gene Name:
- RBP1
- Uniprot ID:
- P02694
- Molecular weight:
- 15823.0
- General function:
- Cell wall/membrane/envelope biogenesis
- Specific function:
- IRBP shuttles 11-cis and all trans retinoids between the retinol isomerase in the pigment epithelium and the visual pigments in the photoreceptor cells of the retina.
- Gene Name:
- RBP3
- Uniprot ID:
- P12661
- Molecular weight:
- 139698.0
- General function:
- Involved in retinal binding
- Specific function:
- Retinol-binding protein that mediates retinol transport in blood plasma. Delivers retinol from the liver stores to the peripheral tissues. Transfers the bound all-trans retinol to STRA6, that then facilitates retinol transport across the cell membrane.
- Gene Name:
- RBP4
- Uniprot ID:
- P18902
- Molecular weight:
- 21069.0
- General function:
- Involved in G-protein coupled receptor activity
- Specific function:
- Receptor for all-trans- and 11-cis-retinal. Binds preferentially to the former and may catalyze the isomerization of the chromophore by a retinochrome-like mechanism.
- Gene Name:
- RGR
- Uniprot ID:
- P47803
- Molecular weight:
- 31961.0