Showing metabocard for Guanosine monophosphate (BMDB0001397)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:45:22 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-06-04 20:47:13 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0001397 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Guanosine monophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Guanosine monophosphate, also known as guanylic acid or 5'-GMP, belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside monophosphates. These are nucleotides consisting of a purine base linked to a ribose to which one monophosphate group is attached. Guanosine monophosphate is possibly soluble (in water) and a moderately basic compound (based on its pKa). Guanosine monophosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H14N5O8P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 363.2206 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 363.057998961 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | guanylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 85-32-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]2O)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H14N5O8P/c11-10-13-7-4(8(18)14-10)12-2-15(7)9-6(17)5(16)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,16-17H,1H2,(H2,19,20,21)(H3,11,13,14,18)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside monophosphates. These are nucleotides consisting of a purine base linked to a ribose to which one monophosphate group is attached. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Purine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Purine ribonucleoside monophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001397 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01972 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB030896 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00019635 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 6545 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00144 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | GMP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 34024 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Guanosine_monophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6216 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 6804 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17345 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Sato, Katsuaki; Matsui, Hiroshi; Ei, Hitoshi; Takinami, Koichi. Guanosine-5'-monophosphate. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (1979), 3 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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Enzymes
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes a salvage reaction resulting in the formation of AMP, that is energically less costly than de novo synthesis.
- Gene Name:
- APRT
- Uniprot ID:
- Q56JW4
- Molecular weight:
- 19537.0
Reactions
| Guanosine monophosphate + Pyrophosphate → Guanine + Phosphoribosyl pyrophosphate | details |
- General function:
- Involved in 5'-nucleotidase activity
- Specific function:
- May have a critical role in the maintenance of a constant composition of intracellular purine/pyrimidine nucleotides in cooperation with other nucleotidases. Preferentially hydrolyzes inosine 5'-monophosphate (IMP) and other purine nucleotides.
- Gene Name:
- NT5C2
- Uniprot ID:
- O46411
- Molecular weight:
- 64841.0
Reactions
| Guanosine monophosphate + Water → Guanosine + Hydrogen phosphate | details |
- General function:
- Involved in 3',5'-cyclic-GMP phosphodiesterase activity
- Specific function:
- As cone-specific cGMP phosphodiesterase, it plays an essential role in light detection and cone phototransduction by rapidly decreasing intracellular levels of cGMP.
- Gene Name:
- PDE6C
- Uniprot ID:
- P16586
- Molecular weight:
- 98798.0
- General function:
- Involved in 3',5'-cyclic-GMP phosphodiesterase activity
- Specific function:
- This protein participates in processes of transmission and amplification of the visual signal.
- Gene Name:
- PDE6A
- Uniprot ID:
- P11541
- Molecular weight:
- 99341.0
- General function:
- Involved in 3',5'-cyclic-GMP phosphodiesterase activity
- Specific function:
- This protein participates in processes of transmission and amplification of the visual signal. Necessary for the formation of a functional phosphodiesterase holoenzyme.
- Gene Name:
- PDE6B
- Uniprot ID:
- P23439
- Molecular weight:
- 98331.0
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the irreversible NADPH-dependent deamination of GMP to IMP. It functions in the conversion of nucleobase, nucleoside and nucleotide derivatives of G to A nucleotides, and in maintaining the intracellular balance of A and G nucleotides (Probable). Plays a role in modulating cellular differentiation (By similarity).
- Gene Name:
- GMPR2
- Uniprot ID:
- Q32L93
- Molecular weight:
- 38033.0
Reactions
| Inosinic acid + Ammonia + NADP → Guanosine monophosphate + NADPH | details |
- General function:
- Involved in 3',5'-cyclic-nucleotide phosphodiesterase a
- Specific function:
- Participates in processes of transmission and amplification of the visual signal. cGMP-PDEs are the effector molecules in G-protein-mediated phototransduction in vertebrate rods and cones.
- Gene Name:
- PDE6H
- Uniprot ID:
- P22571
- Molecular weight:
- 9102.0
- General function:
- Involved in 3',5'-cyclic-GMP phosphodiesterase activity
- Specific function:
- Plays a role in signal transduction by regulating the intracellular concentration of cyclic nucleotides. This phosphodiesterase catalyzes the specific hydrolysis of cGMP to 5'-GMP (PubMed:8530505). Specifically regulates nitric-oxide-generated cGMP (By similarity).
- Gene Name:
- PDE5A
- Uniprot ID:
- Q28156
- Molecular weight:
- 98627.0
Reactions
| Guanosine 2',3'-cyclic phosphate + Water → Guanosine monophosphate | details |
- General function:
- Involved in 3',5'-cyclic-nucleotide phosphodiesterase a
- Specific function:
- Participates in processes of transmission and amplification of the visual signal. cGMP-PDEs are the effector molecules in G-protein-mediated phototransduction in vertebrate rods and cones.
- Gene Name:
- PDE6G
- Uniprot ID:
- P04972
- Molecular weight:
- 9669.0
- General function:
- Signal transduction mechanisms
- Specific function:
- Receptor for the C-type natriuretic peptide NPPC/CNP hormone. Has guanylate cyclase activity upon binding of its ligand. May play a role in the regulation of skeletal growth.
- Gene Name:
- NPR2
- Uniprot ID:
- P46197
- Molecular weight:
- 117146.0
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Converts guanine to guanosine monophosphate, and hypoxanthine to inosine monophosphate. Transfers the 5-phosphoribosyl group from 5-phosphoribosylpyrophosphate onto the purine. Plays a central role in the generation of purine nucleotides through the purine salvage pathway (By similarity).
- Gene Name:
- HPRT1
- Uniprot ID:
- Q3SZ18
- Molecular weight:
- 24498.0
Reactions
| Guanosine monophosphate + Pyrophosphate → Guanine + Phosphoribosyl pyrophosphate | details |
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Pyrophosphatase that hydrolyzes the non-canonical purine nucleotides inosine triphosphate (ITP), deoxyinosine triphosphate (dITP) as well as 2'-deoxy-N-6-hydroxylaminopurine triposphate (dHAPTP) and xanthosine 5'-triphosphate (XTP) to their respective monophosphate derivatives. The enzyme does not distinguish between the deoxy- and ribose forms. Probably excludes non-canonical purines from RNA and DNA precursor pools, thus preventing their incorporation into RNA and DNA and avoiding chromosomal lesions.
- Gene Name:
- ITPA
- Uniprot ID:
- Q2KIC5
- Molecular weight:
- 23061.0
Reactions
| Guanosine triphosphate + Water → Guanosine monophosphate + Pyrophosphate | details |
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the phosphorylation of GMP to GDP. Essential enzyme for recycling GMP and indirectly, cyclic GMP (cGMP) (PubMed:8243671, PubMed:29515371, PubMed:7911663). Involved in the cGMP metabolism in photoreceptors (PubMed:29515371, PubMed:8243671).
- Gene Name:
- GUK1
- Uniprot ID:
- P46195
- Molecular weight:
- 21910.0
Reactions
| Adenosine triphosphate + Guanosine monophosphate → ADP + Guanosine diphosphate | details |
- General function:
- Involved in GTP binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GBP6
- Uniprot ID:
- Q0V7P3
- Molecular weight:
- 23827.0
- General function:
- Involved in GTP binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GBP1
- Uniprot ID:
- A5D955
- Molecular weight:
- 25588.0
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GMPS
- Uniprot ID:
- Q2T9U0
- Molecular weight:
- 77865.0
Reactions
| Adenosine triphosphate + Xanthylic acid + Water + L-Glutamine → Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + L-Glutamic acid + Guanosine monophosphate | details |
| Adenosine triphosphate + Xanthylic acid + Ammonia → Adenosine monophosphate + Pyrophosphate + Guanosine monophosphate | details |
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Asymmetrically hydrolyzes Ap4A to yield AMP and ATP. Plays a major role in maintaining homeostasis.
- Gene Name:
- NUDT2
- Uniprot ID:
- Q29RJ1
- Molecular weight:
- 16775.0
Reactions
| Diguanosine tetraphosphate + Water → Guanosine triphosphate + Guanosine monophosphate | details |
- General function:
- Not Available
- Specific function:
- Uridine diphosphatase (UDPase) that promotes protein N-glycosylation and ATP level regulation. UDP hydrolysis promotes protein N-glycosylation and folding in the endoplasmic reticulum, as well as elevated ATP consumption in the cytosol via an ATP hydrolysis cycle. Together with CMPK1 and AK1, constitutes an ATP hydrolysis cycle that converts ATP to AMP and results in a compensatory increase in aerobic glycolysis. The nucleotide hydrolyzing preference is GDP > IDP > UDP, but not any other nucleoside di-, mono- or triphosphates, nor thiamine pyrophosphate. Plays a key role in the AKT1-PTEN signaling pathway by promoting glycolysis in proliferating cells in response to phosphoinositide 3-kinase (PI3K) signaling (By similarity).
- Gene Name:
- ENTPD5
- Uniprot ID:
- E1BPW0
- Molecular weight:
- 47888.0
Reactions
| Guanosine diphosphate + Water → Guanosine monophosphate + Hydrogen phosphate | details |