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Showing metabocard for Tetrahydrobiopterin (BMDB0000027)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:18:39 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:29:04 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0000027 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Tetrahydrobiopterin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | L-erythro-tetrahydrobiopterin, also known as 5,6,7,8-tetrahydrobiopterin or 6R-BH4, belongs to the class of organic compounds known as biopterins and derivatives. These are coenzymes containing a 2-amino-pteridine-4-one derivative. They are mainly synthesized in several parts of the body, including the pineal gland. L-erythro-tetrahydrobiopterin is a drug which is used for the treatment of tetrahydrobiopterin (bh4) deficiency. L-erythro-tetrahydrobiopterin exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. In cattle, L-erythro-tetrahydrobiopterin is involved in the metabolic pathway called the phenylalanine and tyrosine metabolism pathway. Based on a literature review a significant number of articles have been published on L-erythro-tetrahydrobiopterin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C9H15N5O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 241.2471 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 241.117489371 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 17528-72-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C9H15N5O3/c1-3(15)6(16)4-2-11-7-5(12-4)8(17)14-9(10)13-7/h3-4,6,12,15-16H,2H2,1H3,(H4,10,11,13,14,17)/t3-,4+,6-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | FNKQXYHWGSIFBK-RPDRRWSUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as biopterins and derivatives. These are coenzymes containing a 2-amino-pteridine-4-one derivative. They are mainly synthesized in several parts of the body, including the pineal gland. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Biopterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0059658 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00360 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 40270 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00272 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-14053 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Sapropterin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 44257 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 59560 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Steven S. Gross, "Blocking utilization of tetrahydrobiopterin to block induction of nitric oxide synthesis." U.S. Patent US5502050, issued October, 1984. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Inorganic ion transport and metabolism
- Specific function:
- Produces nitric oxide (NO) which is implicated in vascular smooth muscle relaxation through a cGMP-mediated signal transduction pathway. NO mediates vascular endothelial growth factor (VEGF)-induced angiogenesis in coronary vessels and promotes blood clotting through the activation of platelets.
- Gene Name:
- NOS3
- Uniprot ID:
- P29473
- Molecular weight:
- 133287.0
- General function:
- Inorganic ion transport and metabolism
- Specific function:
- Produces nitric oxide (NO) which is a messenger molecule with diverse functions throughout the body. In macrophages, NO mediates tumoricidal and bactericidal actions. Also has nitrosylase activity and mediates cysteine S-nitrosylation of cytoplasmic target proteins such PTGS2/COX2. As component of the iNOS-S100A8/9 transnitrosylase complex involved in the selective inflammatory stimulus-dependent S-nitrosylation of GAPDH implicated in regulation of the GAIT complex activity and probably multiple targets including ANXA5, EZR, MSN and VIM. Involved in inflammation, enhances the synthesis of proinflammatory mediators such as IL6 and IL8.
- Gene Name:
- NOS2
- Uniprot ID:
- Q27995
- Molecular weight:
- 131208.0
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the final one or two reductions in tetra-hydrobiopterin biosynthesis to form 5,6,7,8-tetrahydrobiopterin.
- Gene Name:
- SPR
- Uniprot ID:
- Q17QK8
- Molecular weight:
- 28939.0
Reactions
6-Lactoyltetrahydropterin + NADP → Tetrahydrobiopterin + NADPH | details |
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Plays an important role in the physiology of adrenergic neurons.
- Gene Name:
- TH
- Uniprot ID:
- P17289
- Molecular weight:
- 55123.0
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the hydroxylation of L-phenylalanine to L-tyrosine.
- Gene Name:
- PAH
- Uniprot ID:
- Q2KIH7
- Molecular weight:
- 51727.0
- General function:
- Involved in arginine binding
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- iNOS
- Uniprot ID:
- Q6ZXD5
- Molecular weight:
- 12093.0
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- The product of this enzyme, tetrahydrobiopterin (BH-4), is an essential cofactor for phenylalanine, tyrosine, and tryptophan hydroxylases.
- Gene Name:
- QDPR
- Uniprot ID:
- Q3T0Z7
- Molecular weight:
- 25504.0
Reactions
Tetrahydrobiopterin + NADP → Dihydrobiopterin + NADPH | details |
- General function:
- Coenzyme transport and metabolism
- Specific function:
- Key enzyme in folate metabolism. Contributes to the de novo mitochondrial thymidylate biosynthesis pathway. Catalyzes an essential reaction for de novo glycine and purine synthesis, and for DNA precursor synthesis. Binds its own mRNA and that of DHFR2 (By similarity).
- Gene Name:
- DHFR
- Uniprot ID:
- P00376
- Molecular weight:
- 21604.0
Reactions
7,8-Dihydroneopterin + NADPH → NADP + Tetrahydrobiopterin + Water | details |