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Showing metabocard for Glycerol 3-phosphate (BMDB0000126)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:19:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-06-04 20:50:19 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0000126 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Glycerol 3-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Glycerol 3-phosphate is a chemical intermediate in the glycolysis metabolic pathway. It is commonly confused with the similarly named glycerate 3-phosphate or glyceraldehyde 3-phosphate. Glycerol 3-phosphate is produced from glycerol, the triose sugar backbone of triglycerides and glycerophospholipids, by the enzyme glycerol kinase. Glycerol 3-phospate may then be converted by dehydrogenation to dihydroxyacetone phosphate (DHAP) by the enzyme glycerol-3-phosphate dehydrogenase. DHAP can then be rearranged into glyceraldehyde 3-phosphate (GA3P) by triose phosphate isomerase (TIM), and feed into glycolysis. The glycerol 3-phosphate shuttle is used to rapidly regenerate NAD+ in the brain and skeletal muscle cells of mammals (wikipedia). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C3H9O6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 172.0737 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 172.013674532 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 57-03-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as glycerophosphates. Glycerophosphates are compounds containing a glycerol linked to a phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Glycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000126 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02515 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031180 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007288 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 388308 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00093 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | GLYCEROL-3P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 137383 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Glycerol 3-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5161 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 439162 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15978 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Rios-Mercadillo, Victor M.; Whitesides, George M. Enzymic synthesis of sn-glycerol 3-phosphate. Journal of the American Chemical Society (1979), 101(19), 5828-9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References |
|
Enzymes
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Functions in the biosynthesis of the anionic phospholipids phosphatidylglycerol and cardiolipin.
- Gene Name:
- PGS1
- Uniprot ID:
- Q2KJ28
- Molecular weight:
- 62732.0
Reactions
Glycerol 3-phosphate + a CDP-diacylglycerol → an L-1-phosphatidylglycerol-phosphate + Cytidine monophosphate | details |
CDP-DG(16:0/18:1(11Z)) + Glycerol 3-phosphate → PGP(16:0/18:1(11Z)) + Cytidine monophosphate | details |
CDP-DG(18:1(9Z)/18:1(9Z)) + Glycerol 3-phosphate → PGP(18:1(9Z)/18:1(9Z)) + Cytidine monophosphate | details |
CDP-DG(18:2(9Z,12Z)/18:2(9Z,12Z)) + Glycerol 3-phosphate → PGP(18:2(9Z,12Z)/18:2(9Z,12Z)) + Cytidine monophosphate | details |
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GPD2
- Uniprot ID:
- A6QLU1
- Molecular weight:
- 80763.0
Reactions
Glycerol 3-phosphate + Quinone → Dihydroxyacetone phosphate + Hydroquinone | details |
Dihydroxyacetone phosphate + Quinone → Glycerol 3-phosphate + Hydroquinone | details |
Coenzyme Q10 + Glycerol 3-phosphate → Ubiquinol + Dihydroxyacetone phosphate | details |
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GNPAT
- Uniprot ID:
- A4IF87
- Molecular weight:
- 77664.0
Reactions
Glycerol 3-phosphate + Long-chain fatty acyl-CoA → 1-Acyl-sn-glycerol 3-phosphate + Coenzyme A | details |
Palmityl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LPA(16:0/0:0) | details |
Stearoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LPA(18:0/0:0) | details |
Oleoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(18:1(9Z)/0:0) | details |
Gamma-linolenoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(18:3(6Z,9Z,12Z)/0:0) | details |
Eicosanoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(20:0/0:0) | details |
Gondoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(20:1(11Z)/0:0) | details |
Docosanoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(22:0/0:0) | details |
Erucoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(22:1(13Z)/0:0) | details |
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Has glycerophosphoinositol phosphodiesterase activity. Hydrolyzes lysoglycerophospholipids to produce lysophosphatidic acid (LPA) and the corresponding amines. Has little or no activity towards glycerophosphocholine. GDE1 activity can be modulated by G-protein signaling pathways (By similarity).
- Gene Name:
- GDE1
- Uniprot ID:
- Q3T0T0
- Molecular weight:
- 37653.0
Reactions
Citicoline → Glycerol 3-phosphate + Choline | details |
- General function:
- Involved in glycerol-3-phosphate O-acyltransferase acti
- Specific function:
- Converts glycerol-3-phosphate to 1-acyl-sn-glycerol-3-phosphate (lysophosphatidic acid or LPA) by incorporating an acyl moiety at the sn-1 position of the glycerol backbone (By similarity). Active against both saturated and unsaturated long-chain fatty acyl-CoAs (By similarity).
- Gene Name:
- GPAT4
- Uniprot ID:
- A3FPG8
- Molecular weight:
- 52055.0
- General function:
- Transcription
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GK5
- Uniprot ID:
- Q08D86
- Molecular weight:
- 58765.0
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Esterifies acyl-group from acyl-ACP to the sn-1 position of glycerol-3-phosphate, an essential step in glycerolipid biosynthesis.
- Gene Name:
- GPAM
- Uniprot ID:
- Q5GJ77
- Molecular weight:
- 93144.0
Reactions
Glycerol 3-phosphate + Palmityl-CoA → LPA(16:0/0:0) + Coenzyme A | details |