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Showing metabocard for Adenylsuccinic acid (BMDB0000536)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:32:22 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:26:52 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0000536 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Adenylsuccinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Adenylsuccinic acid, also known as adenylosuccinate or aspartyl adenylate, belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside monophosphates. These are nucleotides consisting of a purine base linked to a ribose to which one monophosphate group is attached. Adenylsuccinic acid is a strong basic compound (based on its pKa). Adenylsuccinic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within cattle, adenylsuccinic acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, adenylsuccinic acid can be converted into fumaric acid through its interaction with the enzyme adenylosuccinate lyase. In addition, adenylsuccinic acid can be biosynthesized from inosinic acid and L-aspartic acid through its interaction with the enzyme adenylosuccinate synthetase isozyme 1. In cattle, adenylsuccinic acid is involved in the metabolic pathway called the aspartate metabolism pathway. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C14H18N5O11P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 463.2934 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 463.074042955 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 19046-78-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C14H18N5O11P/c20-7(21)1-5(14(24)25)18-11-8-12(16-3-15-11)19(4-17-8)13-10(23)9(22)6(30-13)2-29-31(26,27)28/h3-6,9-10,13,22-23H,1-2H2,(H,20,21)(H,24,25)(H,15,16,18)(H2,26,27,28)/t5?,6-,9-,10-,13-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | OFBHPPMPBOJXRT-DPXQIYNJSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside monophosphates. These are nucleotides consisting of a purine base linked to a ribose to which one monophosphate group is attached. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine ribonucleoside monophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000536 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022101 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007229 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 389122 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C03794 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Adenylosuccinate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5521 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 440122 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15919 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Buck, Ildiko; Reese, Colin B. An unambiguous synthesis of adenylosuccinic acid and its constituent nucleoside. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999) (1990), (11), 2937-42. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Component of the purine nucleotide cycle (PNC), which interconverts IMP and AMP to regulate the nucleotide levels in various tissues, and which contributes to glycolysis and ammoniagenesis. Catalyzes the first committed step in the biosynthesis of AMP from IMP.
- Gene Name:
- ADSS1
- Uniprot ID:
- A5PJR4
- Molecular weight:
- 50134.0
Reactions
Guanosine triphosphate + Inosinic acid + L-Aspartic acid → Guanosine diphosphate + Hydrogen phosphate + Adenylsuccinic acid | details |
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Plays an important role in the de novo pathway and in the salvage pathway of purine nucleotide biosynthesis. Catalyzes the first committed step in the biosynthesis of AMP from IMP.
- Gene Name:
- ADSS2
- Uniprot ID:
- A7MBG0
- Molecular weight:
- 50156.0
Reactions
Guanosine triphosphate + Inosinic acid + L-Aspartic acid → Guanosine diphosphate + Hydrogen phosphate + Adenylsuccinic acid | details |
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes two non-sequential steps in de novo AMP synthesis: converts (S)-2-(5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamido)succinate (SAICAR) to fumarate plus 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxamide, and thereby also contributes to de novo IMP synthesis, and converts succinyladenosine monophosphate (SAMP) to AMP and fumarate.
- Gene Name:
- ADSL
- Uniprot ID:
- A3KN12
- Molecular weight:
- 55484.0
Reactions
Adenylsuccinic acid → Fumaric acid + Adenosine monophosphate | details |