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Showing metabocard for 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (BMDB0001375)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2016-09-30 22:44:58 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2020-05-21 16:28:46 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BMDB ID | BMDB0001375 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Secondary Accession Numbers |
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Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA, also known as hydroxymethylglutaroyl coenzyme A or HMG-CoA, belongs to the class of organic compounds known as (s)-3-hydroxy-3-alkylglutaryl coas. These are 3-hydroxy-3-alkylglutaryl-CoAs where the 3-hydroxy-3-alkylglutaryl component has (S)-configuration. Thus, 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA is considered to be a fatty ester lipid molecule. 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C27H44N7O20P3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 911.659 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 911.157467109 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1553-55-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | belongs to the class of organic compounds known as (s)-3-hydroxy-3-alkylglutaryl coas. These are 3-hydroxy-3-alkylglutaryl-CoAs where the 3-hydroxy-3-alkylglutaryl component has (S)-configuration. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acyl thioesters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | (S)-3-hydroxy-3-alkylglutaryl CoAs | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Status | Expected but not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Origin |
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Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular locations |
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Experimental Properties |
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Predicted Properties | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Spectra |
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Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cellular Locations |
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Biospecimen Locations |
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Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001375 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030158 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007270 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 392859 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00356 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 3-HYDROXY-3-METHYL-GLUTARYL-COA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 445127 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15467 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Williamson I P; Rodwell V W Isolation and purification of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A by ion-exchange chromatography. Journal of lipid research (1981), 22(1), 184-7. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
General References | Not Available |
Enzymes
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- This enzyme condenses acetyl-CoA with acetoacetyl-CoA to form HMG-CoA, which is the substrate for HMG-CoA reductase.
- Gene Name:
- HMGCS2
- Uniprot ID:
- Q2KIE6
- Molecular weight:
- 56895.0
Reactions
Acetyl-CoA + Acetoacetyl-CoA + Water → 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA + Coenzyme A | details |
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Mitochondrial 3-hydroxymethyl-3-methylglutaryl-CoA lyase that catalyzes a cation-dependent cleavage of (S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA into acetyl-CoA and acetoacetate, a key step in ketogenesis. Terminal step in leucine catabolism. Ketone bodies (beta-hydroxybutyrate, acetoacetate and acetone) are essential as an alternative source of energy to glucose, as lipid precursors and as regulators of metabolism.
- Gene Name:
- HMGCL
- Uniprot ID:
- Q29448
- Molecular weight:
- 34168.0
Reactions
3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA → Acetoacetic acid + Acetyl-CoA | details |
3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA → Acetyl-CoA | details |
3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA → Acetoacetic acid | details |
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Transmembrane glycoprotein that is the rate-limiting enzyme in cholesterol biosynthesis as well as in the biosynthesis of nonsterol isoprenoids that are essential for normal cell function including ubiquinone and geranylgeranyl proteins.
- Gene Name:
- HMGCR
- Uniprot ID:
- A7Z064
- Molecular weight:
- 97727.0
Reactions
3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA + NADPH → Mevalonic acid + NADP + Coenzyme A | details |