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Showing metabocard for Uridine 5'-diphosphate (BMDB0000295)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:27:59 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-05-21 16:29:27 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0000295 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Uridine 5'-diphosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Uridine 5'-diphosphate, also known as 5'-UDP or uridine diphosphoric acid, belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine ribonucleoside diphosphates. These are pyrimidine ribonucleotides with diphosphate group linked to the ribose moiety. Uridine 5'-diphosphate is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Uridine 5'-diphosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H14N2O12P2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 404.1612 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 404.002196946 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | [({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]phosphonic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | UDP | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 58-98-0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1COP(O)(=O)OP(O)(O)=O)N1C=CC(=O)NC1=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H14N2O12P2/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(22-8)3-21-25(19,20)23-24(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | XCCTYIAWTASOJW-XVFCMESISA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine ribonucleoside diphosphates. These are pyrimidine ribonucleotides with diphosphate group linked to the ribose moiety. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyrimidine nucleotides | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyrimidine ribonucleotides | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyrimidine ribonucleoside diphosphates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways |
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| Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000295 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB03435 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB031236 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00007313 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 5809 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00015 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | UDP | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 33518 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Uridine_Diphosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 6031 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17659 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Zeng, Bin; Rao, Linfan; Li, Gaowo. Method for manufacturing uridine diphosphate. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2007), 14pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP. The ATP gamma phosphate is transferred to the NDP beta phosphate via a ping-pong mechanism, using a phosphorylated active-site intermediate (By similarity).
- Gene Name:
- NME7
- Uniprot ID:
- Q5E9Y9
- Molecular weight:
- 42599.0
Reactions
| Uridine triphosphate + ADP → Uridine 5'-diphosphate + Adenosine triphosphate | details |
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Major role in the synthesis of nucleoside triphosphates other than ATP. The ATP gamma phosphate is transferred to the NDP beta phosphate via a ping-pong mechanism, using a phosphorylated active-site intermediate (By similarity). Negatively regulates Rho activity by interacting with AKAP13/LBC. Acts as a transcriptional activator of the MYC gene; binds DNA non-specifically. Binds to both single-stranded guanine- and cytosine-rich strands within the nuclease hypersensitive element (NHE) III(1) region of the MYC gene promoter. Does not bind to duplex NHE III(1). Has G-quadruplex (G4) DNA-binding activity, which is independent of its nucleotide-binding and kinase activity. Binds both folded and unfolded G4 with similar low nanomolar affinities. Stabilizes folded G4s regardless of whether they are prefolded or not (By similarity). Exhibits histidine protein kinase activity (PubMed:12486123).
- Gene Name:
- NME2
- Uniprot ID:
- Q3T0Q4
- Molecular weight:
- 17316.0
Reactions
| Adenosine triphosphate + Uridine 5'-diphosphate → ADP + Uridine triphosphate | details |
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Involved in maintaining the homeostasis of cellular nucleotides by catalyzing the interconversion of nucleoside phosphates. Has GTP:AMP phosphotransferase and ITP:AMP phosphotransferase activities.
- Gene Name:
- AK3
- Uniprot ID:
- P08760
- Molecular weight:
- 25671.0
Reactions
| Uridine 5'-diphosphate + ADP → Uridine triphosphate + 3'-AMP | details |
- General function:
- Involved in alpha-tubulin binding
- Specific function:
- The Golgi complex form catalyzes the production of lactose in the lactating mammary gland and could also be responsible for the synthesis of complex-type N-linked oligosaccharides in many glycoproteins as well as the carbohydrate moieties of glycolipids.
- Gene Name:
- B4GALT1
- Uniprot ID:
- P08037
- Molecular weight:
- 44843.0
Reactions
| Uridine diphosphategalactose + D-Glucose → Uridine 5'-diphosphate + Alpha-Lactose | details |
| D-Glucose + Uridine diphosphategalactose → Uridine 5'-diphosphate + Alpha-Lactose | details |
- General function:
- Carbohydrate transport and metabolism
- Specific function:
- UDP-glucuronosyltransferases catalyze phase II biotransformation reactions in which lipophilic substrates are conjugated with glucuronic acid to increase water solubility and enhance excretion. They are of major importance in the conjugation and subsequent elimination of potentially toxic xenobiotics and endogenous compounds (By similarity).
- Gene Name:
- UGT3A1
- Uniprot ID:
- Q1LZI1
- Molecular weight:
- 59682.0
Reactions
| Uridine diphosphate glucuronic acid → Isovalerylglucuronide + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Nucleotide transport and metabolism
- Specific function:
- Catalyzes the phosphorylation of pyrimidine nucleoside monophosphates at the expense of ATP. Plays an important role in de novo pyrimidine nucleotide biosynthesis. Has preference for UMP and CMP as phosphate acceptors. Also displays broad nucleoside diphosphate kinase activity.
- Gene Name:
- CMPK1
- Uniprot ID:
- Q2KIW9
- Molecular weight:
- 22279.0
Reactions
| Adenosine triphosphate + Uridine 5'-monophosphate → ADP + Uridine 5'-diphosphate | details |
- General function:
- Involved in calcium ion binding
- Specific function:
- Regulatory subunit of lactose synthase, changes the substrate specificity of galactosyltransferase in the mammary gland making glucose a good acceptor substrate for this enzyme. This enables LS to synthesize lactose, the major carbohydrate component of milk. In other tissues, galactosyltransferase transfers galactose onto the N-acetylglucosamine of the oligosaccharide chains in glycoproteins.
- Gene Name:
- LALBA
- Uniprot ID:
- P00711
- Molecular weight:
- 16247.0
Reactions
| D-Glucose + Uridine diphosphategalactose → Uridine 5'-diphosphate + Alpha-Lactose | details |